1128-61-6 / 6-氟-2-甲基喹啉的制備和應用

背景及概述^[1]

6-氟-2-甲基喹啉是一種喹啉衍生物。喹啉衍生物是一類具有殺菌、抗菌、抗高血壓、抗抑郁、抗過敏、抗瘧疾、抗腫瘤和抗癌等生物活性和藥理活性的化合物。具有這些藥理活性的喹啉衍生物有很多是從天然產物中提取的，比如：奎寧、喜樹堿和一種化學名為Miloxacin的物質。

制備^[1]

準確稱取0.005mmol(1.1mg)過渡金屬，加入10mL已放入磁力攪拌子的楊氏反應管內，對楊氏反應管內進行氧氣置換，使反應在氧氣條件下進行，用注射器向楊氏反應管內準確加入0.04mmol輔助催化劑I、0.08mmol輔助催化劑II、0.2mmol4-氟苯胺和1ml無水乙醇，將上述楊氏反應管置于磁力攪拌器上，150℃下攪拌18h；反應結束后，調節反應液的pH為中性，對反應溶液進行后處理，得6-氟-2-甲基喹啉的純品，產率為75％。

應用^[2]

N-(芳基/雜芳基)烷基-二酰胺是一步法合成伯胺和叔胺的重要中間體，而胺是在化學、醫藥、生物和材料科學等多種研究領域和工業生產中廣泛使用的基本化學物質。現有的藥物、農藥、生物分子和天然產物大多數都含有胺基官能團，并在其中發揮重要作用。在各種胺類中，初級芐胺是一種高附加值的精細和大宗化學品，是高級化學品、生命科學分子和高分子的多功能原料和關鍵中間體。其中吡咯烷可以用于制備醫藥和有機中間體、農藥、特種溶劑以及鎓類離子液體的原料等。6-氟-2-甲基喹啉可用于合成一種N-(芳基/雜芳基)烷基-二酰胺1-(6-氟喹啉-2-甲基)吡咯烷-2,5-二酮，方法如下：

在氮氣保護下，將N-溴代丁二酰亞胺B1 (1.25 mmol)，CuI (0.025 mmol)，PPh3（0.05 mmol)，AIBN (0.05 mmol)，碳酸鉀(1.0 mmol)，6-氟-2-甲基喹啉A3 (0.5 mmol) 和1,4-二氧六環 (2 mL)加入反應管中。120℃下攪拌24小時，停止反應后冷卻至室溫，蒸干溶劑，柱層析分離，所用洗脫劑的體積比（mL/mL）為乙酸乙酯：石油醚=1:10 ~ 1:1，得到1-(6-氟喹啉-2-甲基)吡咯烷-2,5-二酮，收率為53%。

參考文獻

[1] [中國發明,中國發明授權] CN201610578354.3 一種喹啉衍生物的制備方法

[2] [中國發明,中國發明授權] CN202010972424.X 一種N-(芳基/雜芳基)烷基-二酰胺的制備方法