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芴是煤焦油的分離產品之一，用途廣泛，價格低廉，其衍生物作為重要的精細化學品原料，可用于醫藥、農藥、染料、塑料及功能高分子材料等領域。2-溴芴是芴衍生物之一，可用于醫藥和OLED材料的合成，尤其是對2-溴芴的9位進行修飾，可用于合成各種具有獨特光電性質的材料。
500mL三口瓶中加入172g質量分數為46％的氫溴酸(0.98mol)和32.3g2-氨基芴(0.178mol)，攪拌，加熱，回流反應2小時。換50℃水浴加熱，加入25.5g溴化亞銅(0.178mol)，攪拌均勻后，滴加14.8g亞硝酸鈉(0.214mol)和70mL水配成的溶液，滴完后繼續保溫反應1小時，加入200mL甲苯和50mL水，攪拌30分鐘溶解產品，過濾除鹽，分液，水洗，濃縮，加入175mL乙醇重結晶，得淺黃色晶體產品38.7g，收率88.7％，氣相色譜純度為99.4％。用230mL石油醚(90-120℃)加熱溶解產品，常壓下過裝有40g硅膠(80-120目)的預熱的層析柱，過完后每次用40mL熱石油醚沖洗柱子，共沖洗三遍，過柱液經冷卻、冷凍析晶，過濾，得白色片狀晶體34.6g，收率79.3％，氣相色譜純度為99.85％，液相色譜純度為99.69％(254nm)，熔點為113.3-113.5℃(0.5℃/min)，產品為高純度2-溴芴。
步驟(1)：在500ml三口燒瓶中加入30g芴(0.18mol)、36.42g質量分數40wt％的氫溴酸、22.8g二溴化三苯基膦、2.18g過氧化苯甲酰，攪拌、加熱至60℃回流反應1h；
步驟(2)：步驟(1)結束后，將三口燒瓶降溫至30℃，加入77.2g二溴海因，攪拌均勻后保溫反應3h；
步驟(3)：步驟(2)反應結束后冷卻至室溫，將反應液靜置，將靜置液進行水相和有機相分離，獲得水相和有機相，對水相用二氯甲烷萃取2次，將萃取得到的有機相合并后加入到靜置分離得到的有機相中，對有機相水洗3次后用無水硫酸鈉進行干燥、過濾、濃縮，將濃縮后的產物通過乙醇進行重結晶，并真空干燥，得到白色片狀2-溴芴。
干燥后獲得的2-溴芴收率為87.61％，氣相色譜純度為99.70％。進行核磁共振(檢測條件：400MHz，DMSO-d6)產物中無2,7-二溴芴雜質峰存在。
在干燥的三口瓶中，將芴(33.2g，0.2mol)溶解于150mLNMP溶液中，分批量加入溴化試劑NBS(44.1g，0.25mol)，然后加入催化劑BPO(0.5g，0.002mol)，攪拌溶解；控制反應溫度在65℃，攪拌反應8小時后，水洗，分層，下層液體加入甲醇(50mL)有大量固體析出，抽濾得粗品，甲醇(80mL)重結晶，得白色固體，純度大于96％，收率71％。1HNMR(300MHz，CDCl3)，δ/ppm：7.67-7.73(m，1H；ArH)，7.62-7.66(m，2H；ArH)，7.51-7.52(m，2H；ArH)，7.31-7.37(m，2H；ArH)，3.86-3.88(s，2H；CH2)；13CNMR(100MHz，CDCl3)，δ/ppm：145.1，142.8，140.6，129.8，128.1，127.0，126.9，125.0，121.0，120.4，119.9，36.7；IR(KBr)，v/cm-1：3431.9，3009.1，2924.5，2894.2，1596.2，1466.8，1395.8，1265.2，1058.9，955.4，821.5，763.9，761.2，566.9；Ms(m/z)：245(M+)
[1][中國發明,中國發明授權]CN201710212441.1一種高純度2-溴芴的制備方法【公開】/一種高純度2-溴芴的制備方法【授權】
[2][中國發明]CN201810616414.5一種2-溴芴的合成方法
[3][中國發明,中國發明授權]CN200910064266.12-溴芴的制備方法