118486-94-5 / 2-(三丁基錫烷基)呋喃的制備

背景及概述

三丁基錫衍生物由于大多數具有強烈的生物活性越來越受到人們的關注，近年來相繼合成出了許多具有殺蟲、殺菌、除草等生物活性的三丁基錫羧酸酯、三丁基錫二硫代膦酸酯類有機錫化合物，此外，該類化合物還具有毒性低、易生物降解等優點，因此是一類很有發展前途的新型農藥。2-(三丁基錫烷基)呋喃英文名稱：2-(Tributylstannyl)furan，中文別名：2-(三-N-丁基甲錫烷基)呋喃，CAS號：118486-94-5，分子式：C16H30OSn，分子量：357.110，密度：1.134 g/mL at 25 °C(lit.)，沸點：90 °C0.1 mm Hg(lit.)。

圖1 2-(三丁基錫烷基)呋喃性狀圖

制備

三丁基氯化錫及呋喃為起始物料一步反應制備得到目標化合物2-(三丁基錫烷基)呋喃[1]。

實驗操作：

方法一、

稱取三丁基氯化錫，在30mL呋喃中回流攪拌10h。過濾，濾液減壓濃縮至適當體積，加入3mL～5mL 石油醚，低溫靜置，待沉淀完全后過濾，粗產品用二氯甲烷—石油醚重結晶。脫除溶劑后用石油醚反復洗滌純化，得無色粘稠狀液體2-(三丁基錫烷基)呋喃。

方法二、

將三丁基氯化錫和呋喃加到50ml 經脫水處理的苯中，在攪拌下回流5h。冷至室溫，過濾，濾液減壓濃縮至干，獲得的粗品用丙酮－石油醚重結晶。得無色粘稠狀液體2-(三丁基錫烷基)呋喃。

結果與討論

反應溫度低，則反應速度慢，我們曾做過試驗，在40℃溫度下，反應15h，產率為91．2％，因此提高反應溫度可大大縮短反應的時間。采用回流溫度反應既可使反應在較短時間內完成，又易于控制溫度的恒定。反應時間對產品產率影響較大。反應時間少于5h，則反應不完全，并且產品純度較低。實驗表明5h 已基本完成產品轉化，再延長反應時間對產品產率影響不大。若反應時間過長，雜質含量增加，產率反而下降。因而較為合理的時間為5h。

參考文獻

[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), , p. 2415 - 2422