119-61-9/?二苯甲酮的合成與用途

二苯甲酮是一種具有分子式(C6H5)2C=O的有機(jī)化合物，可簡(jiǎn)寫為Ph2CO。二苯基甲酮作為二芳基酮的母核，是有機(jī)化學(xué)重要的合成中間體。

用途

二苯甲酮可作為光敏引發(fā)劑而應(yīng)用于墨水、成像和印刷工業(yè)中清漆的紫外固化。二苯基甲酮可防止紫外線對(duì)香水和肥皂等產(chǎn)品中香料或色劑的破壞作用。它還能被添加入塑料袋中作為紫外線屏蔽劑。通過(guò)使用二苯甲酮，生產(chǎn)商可將產(chǎn)品分裝入透明的玻璃瓶或塑料。若沒(méi)有二苯基甲酮，則需要不透明或黑色的外包裝。

合成

二苯基甲酮可通過(guò)苯與四氯化碳反應(yīng)先得到二苯基二氯甲烷，再繼續(xù)發(fā)生水解反應(yīng)制備。[1]或通過(guò)苯與苯甲酰氯在路易斯酸催化劑（如三氯化鋁）的存在下發(fā)生傅－克酰基化反應(yīng)制備。工業(yè)合成基于氧氣在銅－催化條件下氧化二苯基甲烷進(jìn)行生產(chǎn)。[2]

有機(jī)化學(xué)

苯甲酮是一種光化學(xué)中的常用光敏劑。它可以近100%的收率從S1態(tài)竄越到三線態(tài)。產(chǎn)生的雙自由基可以從一個(gè)合適的氫供體中得到一個(gè)質(zhì)子，形成羰基自由基。

二苯基甲酮自由基

二苯甲酮在有機(jī)合成中常用作無(wú)水指示劑。鈉能夠?qū)⒍交淄€原為深色的自由基負(fù)離子，二苯羰基自由基：

Na + Ph2CO → Na+Ph2CO·?

羰基自由基可與水和氧得到非揮發(fā)性產(chǎn)物，因此常用于純化烴類溶劑。羰基自由基可溶于被干燥的有機(jī)溶劑中，因而迅速地與溶劑中殘留的水分和氧氣反應(yīng)。羰基自由基可呈現(xiàn)藍(lán)色或紫色，取決于溶劑干燥與無(wú)氧的程度。加入二苯甲酮后溶液顏色越藍(lán)，說(shuō)明溶液中的氧和水越少。在干燥大量含水溶劑前最好先用普通的干燥劑（如硫酸鈉）處理一下，以減短干燥時(shí)間。相比之下，如果用鈉作干燥劑，鈉在有機(jī)溶劑中的溶解度相對(duì)較低，與溶劑形成異相混合物，干燥速率則相對(duì)較慢。

商業(yè)應(yīng)用

目前一般的防曬霜物質(zhì)都含有二苯甲酮的母核結(jié)構(gòu)。一些例子有2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮和2,2'-羥基-4-甲氧基二苯甲酮。由于以光敏的二苯甲酮作為母核，這些物質(zhì)在使用的安全性方面有很大的爭(zhēng)議。

p,p'-雙(N,N-二甲基氨基)芐基酮，或稱為Michler酮在每個(gè)對(duì)位都有一個(gè)二甲基氨基取代基。

高強(qiáng)度多聚物聚醚醚酮可從二苯甲酮衍生物制備。