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119-91-5/2,2′-聯喹啉的合成方法

背景技術

2,2'-聯喹啉及其衍生物作為重要的有機原料,廣泛用于醫藥、檢測、光電材料等領域。聯喹啉可與多種金屬形成共軛體系的金屬配合物,在微量金屬的檢測和含量的測定領域有著廣泛的應用。例如,2,2'-聯喹啉又稱亞銅試劑,與一價銅離子反應呈紫色,是測定亞銅的高選擇性試劑。2,2'-聯喹啉-4,4'-二甲酸二鈉是優良的蛋白質檢測試劑。聯喹啉的衍生物作為有機發光件的摻雜劑,在光導,光電轉換,光電化學催化,光敏,氣敏等方面有重要的應用價值,顯示了良好的應用前景。隨市場需求的迅速增長,其發展前景廣闊。

2,2'-聯喹啉的合成目前文獻報道有以下幾種。

方法一:由喹啉的格氏試劑和鹵代喹啉在Ni或Pd等金屬配合物催化下進行親核取代反應,得到目標產物。此法需要先由喹啉制備鹵代喹啉和喹啉的格氏試劑,再偶聯得到2,2'-聯喹啉,操作復雜,成本較高,反應需要用到催化劑配體,易對環境造成污染。

方法二:以醋酸鈀為催化劑,鹵代喹啉為原料,通過Ullman型還原偶聯反應得到目標產物。此法同樣需要先由喹啉制備鹵代喹啉,提高了生產成本;且所用催化劑較為昂貴,不能回收重復利用。

方法三:將鄰氨基苯甲醛與2-喹啉基甲基甲酮在乙醇中混合后,加入氫氧化鉀,反應制得目標產物。此法原料成本較高,且產品純度較低,不利于工業化生產。以上合成2,2'-聯喹啉的方法,或是原料成本太高,或是使用昂貴的催化劑。

發明內容

本發明目的在于提供一種2,2'-聯喹啉合成的方法,尤其是在Pd/C催化下存在下,以H2O/PEG為溶劑,以喹啉為原料高效率的得到2,2'-聯喹啉的方法。此法原料成本低,操作簡單,收率高,對環境污染小,有利于工業化生產。

本發明所采用的技術方案如下:以如式(II)所示的喹啉為原料,以Pd/C為催化劑,在水和聚乙二醇體系溶劑中,于80?140°C反應4?20h,反應液后處理得2,2,-聯喹啉;所述的水和PEG體系溶劑中聚乙二醇和水的質量比為0.2?2:1;所述Pd/C催化劑Pd擔載量為1%?10%;所述聚乙二醇(PEG)為分子量在400?6000的PEG,所述的Pd/C催化劑質量與喹啉的質量比為0.1?1:1;所述的水/聚乙二醇體系溶劑的用量和喹啉的質量比為3?10:1。

2,2′-聯喹啉的合成方法

本發明所述的水和PEG體系溶劑中水和聚乙二醇的質量比優選為1:1;所述的Pd/C催化劑與喹啉的質量比優選為0.4:1;所述的水/聚乙二醇體系溶劑的用量和喹啉的質量比優選為6:1。本發明所述的聚乙二醇為PEG-400、PEG-600、PEG-1000、PEG-2000、PEG-6000,優選為PEG-400。

本發明所述Pd/C催化劑,Pd擔載量優選為5%。本發明所述Pd/C催化劑,方便地按本領域技術人員熟知的方式合成,可以參照《Pd/C催化劑的制備、表征及活性研究》(張建遠,康保安.印染助劑.2006年第23巻第5期34頁)中介紹的方法制備,也可采用市售商品。本發明所述反應溫度優選為120°C,所述反應時間優選為10h。

本發明所述反應液后處理步驟為:將反應液過濾,得濾渣和濾液,濾液用乙酸乙酯萃取,取乙酸乙酯層蒸發溶劑,得2,2'-聯喹啉粗品,重結晶,得2,2,-聯喹啉。

本發明所述濾渣經過水洗,得回收Pd/C催化劑重復利用。本發明所述方法具體按如下步驟進行:以如式(II)所示的喹啉為原料,以Pd擔載量為5%的Pd/C為催化劑,在水和聚乙二醇質量之比為1:1的水和聚乙二醇體系溶劑中,于120℃反應10h,反應液過濾,得濾渣和濾液,濾液用乙酸乙酯萃取,取乙酸乙酯層蒸發溶劑,得2,2'-聯喹啉粗品,重結晶,得2,2,-聯喹啉;濾渣經過水洗,得回收Pd/C催化劑重復利用;所述聚乙二醇為分子量400的PEG,所述的Pd/C催化劑質量與喹啉的質量比為0.4:1,所述的水/聚乙二醇體系溶劑的用量與喹啉的質量比為6:1。

本發明所述的合成2,2'-聯喹啉方法的有益效果主要體現在:(1)以喹啉為原料,成本低,副反應少,未反應的喹啉可以回收利用。(2)以水/PEG做溶劑,無污染,后處理簡單,產品收率和純度高。(3)使用價格較低的Pd/C為催化劑,可以回收重復使用,且收率不降低,成本低,對環境影響小。

合成方法

以下實施例所用的1%、5%、10%Pd/C催化劑均為成都市科龍化工試劑廠生產的產品。實施例l在50mL圓底燒瓶中依次加入H20(5.0g),PEG-400(1.0g)、喹啉(1.0g),攪拌均勻后,加入W的Pd/C催化劑(0.1g)在80°C反應20h,將反應液冷卻抽濾,濾餅Pd/C用水洗,可回收重復使用;濾液用乙酸乙酯萃取,將溶劑蒸發,濃縮,析出晶體,即得到粗產品,重結晶得白色2,2'-聯喹啉晶體0.12g,收率11.9%,熔點196?197℃。

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