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128611-93-8/2-溴芐基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯的制備和應用

背景及概述[1]

2-溴芐基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯是一種有機中間體,可由2-溴芐醇和N,N'-二琥珀酰亞胺基碳酸酯通過一步制備得到。

制備[1]

2-溴芐基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯的制備和應用

向2-溴芐醇(2.83 g,15.0 mmol,1.0當量)和DMAP(916 mg,7.5 mmol,0.5當量)在MeCN/DCM 1:1(45 mL)中的溶液中加入N,N'-二琥珀酰亞胺基碳酸酯(3.84g,15.0mmol,1.0當量)。 將混合物在室溫持續攪拌18個小時。 將混合物用H2O(1×45mL),飽和NaHCO3,氯化鈉溶液 (1×45mL)洗滌,經MgSO4干燥,過濾并真空濃縮。殘余物從iPrOH中重結晶得到2-溴芐基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯。C12H10NO5Br, MW = 328.12. LC-MS 3: tR = 0.82 min.

應用[2]

2-溴芐基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯可用于將胺有效轉化為受保護的胍。

2-溴芐基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯的制備和應用

將S-甲基異硫脲硫酸鹽(1.51 g,5.43 mmol)溶解在H2O(16 ml)中并加入二惡烷(14 mL)和1M NaOH水溶液(11 mL,11 mmol),然后加入2-溴芐基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯(14.27 g,43.5 mmol,2當量)。 將反應混合物在室溫攪拌反應24小時,然后減壓濃縮,將殘余物溶于EtOAc(150mL)中,并用10%檸檬酸水溶液(3×30ml),飽和NaHCO3水溶液洗滌,干燥(MgSO4)并蒸發,將固體殘余物從EtOH中重結晶,得到產物。Yield 7.42 g, 70%. Mp 101-103 °C. 1H NMR (200 MHz, CDCl3): δ = 2.45 (s, 3 H), 5.29 (s, 2 H), 5.31 (s, 2 H), 7.15-7.61 (m, 8 H), 11.89 (s, 1 H). 13C NMR (50 MHz, CDCl3): δ = 14.71, 67.43, 67.84, 122.93, 123.70, 127.54, 127.64, 129.34, 129.61, 130.28, 130.35, 132.77, 132.98, 134.01, 135.10, 151.35, 160.85, 173.25. Anal. Calcd for C18H16Br2N2O4S: C, 41.88; H, 3.12; N, 5.43; Br, 30.96. Found: C, 42.01; H, 3.01; N, 5.41; Br, 30.99.

參考文獻

[1] [中國發明,中國發明授權] CN201180030390.1 1-苯基取代的雜環衍生物及其作為前列腺素D2受體調節劑的用途

[2] Gers T , Kunce D , Markowski P , et al. Reagents for Efficient Conversion of Amines to Protected Guanidines. (p)[J]. Cheminform, 2010, 35(17).

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