13037-60-0/2-溴苯基異硫氰酸酯的制備

背景及概述^[1]

2-溴苯基異硫氰酸酯作為一類具有高生物性能和化學活性的重要有機分子，在醫藥、生物化學、有機合成等領域有著廣泛的應用，許多異硫氰酸酯具有抗癌、抗炎、抗菌和抗血小板的作用。此外，2-溴苯基異硫氰酸酯還普遍作為合成食品添加劑和藥物分子的前驅體。

制備^[1-2]

報道一、

將34.4毫克(0.2mmol)2-溴苯胺，1.9毫克(0.01mmol)碘化亞銅，59.2毫克(0.3mmol)二氟溴乙酸鈉(1.5當量)，51.2毫克(0.2mmol)S₈(1.0當量)，84.9毫克(0.004mmol)磷酸鉀(2％當量)，加入2mL溶劑乙腈中。在100℃下反應12小時，反應結束后冷卻，對反應液過濾獲得濾液，然后對濾液進行旋蒸，除去溶劑獲得剩余物，剩余物用硅膠柱層析，用洗脫液石油醚進行洗脫，收集流出液，經TLC檢測，合并含有產物的流出液，旋轉蒸發儀蒸餾除去溶劑，真空干燥得到無色液體2-溴苯基異硫氰酸酯36.4毫克，產率85％。¹HNMR(400MHz，CDCl₃)δ7.61(d，J＝8.0Hz，1H)，7.34-7.27(m，2H)，7.16(t，J＝8.0Hz，1H)；¹³CNMR(125MHz，CDCl₃)δ138.1，133.5，131.6，128.4，128.3，127.1，120.9；LRMS(EI70ev)m/z(％)：215/213(M+，100)，157(13)，155(13)，134(42).

報道二、

將C(S)Cl₂(6.5mmol)、水(11mL)加入到25mL的圓底燒瓶中，室溫下充分攪拌形成非均相體系，將2-溴苯胺(6mmol)加入到反應液中，室溫下反應1h～2.5h，將反應液用二氯甲烷萃取(15mL×3)，合并有機相并用飽和NaCl洗(30mL)，有機相用無水MgSO₄干燥，過濾，減壓蒸除溶劑，硅膠柱層析分離2-溴苯基異硫氰酸酯，洗脫體系為石油醚：乙酸乙酯體積比6:1。2-溴苯基異硫氰酸酯無色油狀物，產率45.0％。¹H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):7.67(d，J＝7.8Hz，1H)，7.62(d，J＝7.2Hz，1H)，7.39(t，J＝7.2Hz，1H)，7.19(m，1H).

參考文獻

[1]CN201910010243.6一種三組分合成的異硫氰酸酯及其制備方法

[2]CN201410250150.8二芳基取代乙內酰硫脲類化合物及其制備方法與應用