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131341-86-1 / 咯菌腈

咯菌腈 (fludioxonil),由諾華公司開(kāi)發(fā)和生產(chǎn),是一種具有劃時(shí)代意義的新型非內(nèi)吸性殺菌劑,是一種高效、安全、新型殺菌劑,它是目前全球銷量最大的種子處理劑之一。由于其用量少,毒性極微,且持效期長(zhǎng),被美國(guó)環(huán)保局局評(píng)為零風(fēng)險(xiǎn)產(chǎn)品,其市場(chǎng)前景極其廣闊。

01毒性

LD50(mg/kg)大鼠(小鼠)急性經(jīng)口 LD50雄或雌 > 5000,野鴨和鵪鶉的急性經(jīng)口 > 2000, 大鼠急性經(jīng)皮LD50 > 2000,本品對(duì)兔眼睛和皮膚無(wú)刺激。魚(yú)毒(96h,mg/L)LC50大翻車魚(yú) 0.31、鯉魚(yú) 1.5,虹蹲魚(yú)0.5,對(duì)蜜蜂無(wú)毒,水蚤 LC50(48h)1.lmg/L。Ames等試驗(yàn)結(jié)果表明,不致畸、不發(fā)生突變、不致癌。

02作用機(jī)理

通過(guò)抑制菌體葡萄糖磷酰化有關(guān)的轉(zhuǎn)移,并抑制真菌菌絲體的生長(zhǎng),最終導(dǎo)致病菌死亡。作用機(jī)理獨(dú)特,與現(xiàn)有殺菌劑無(wú)交互抗性。咯菌睛是全球?yàn)閿?shù)不多獲得美國(guó)環(huán)保局EPA "低風(fēng)險(xiǎn)"認(rèn)證的產(chǎn)品之一。

03防治對(duì)象

用于小麥、大麥、玉米、豌豆、油菜、水稻、蔬菜、葡萄、草坪、觀賞作物葉面處理,防治雪腐鐮孢菌、小麥網(wǎng)腥黑腐菌、立枯病菌等,對(duì)灰霉病有特效;對(duì)谷物和非谷物種子處理,防治種傳和土傳病菌,如鏈格孢屬、殼二孢屬、曲霉屬、鐮孢菌屬、長(zhǎng)蠕孢屬、絲核菌屬及青霉屬菌。

04產(chǎn)品特點(diǎn)

01咯菌腈是一種新型吡咯類非內(nèi)吸性,觸殺性廣譜殺菌劑。作為種子處理殺菌劑,懸浮種衣劑能夠防治很多種病害。應(yīng)用結(jié)果表明,咯菌腈灌根或土壤處理對(duì)各種作物的立枯病、根腐病、枯萎病、蔓枯病等許多根部病害都有非常好的效果。另外,咯菌腈還可以用作噴霧防治各種作物的灰霉病和菌核病。

02有效成分對(duì)子囊菌、擔(dān)子菌、半知菌的許多病原菌有非常好的防效。當(dāng)處理種子時(shí),有效成分在處理時(shí)及種子發(fā)芽時(shí)只有很少量?jī)?nèi)吸,但卻可以殺死種子表面及種皮內(nèi)的病菌。與現(xiàn)行的所有殺菌劑沒(méi)有交互抗性。

03 咯菌腈用于種子處理成膜快、不脫落,有效成分在土壤中不移動(dòng),因而在種子周圍形成一個(gè)穩(wěn)定而持久的保護(hù)圈。持效期長(zhǎng)達(dá)4個(gè)月以上,既可供農(nóng)戶簡(jiǎn)易拌種使用,又可供種子行業(yè)批量機(jī)械化拌種處理。

04對(duì)作物種子安全性極好,不影響種子出苗,并能促進(jìn)種子提前出苗,出苗齊,長(zhǎng)勢(shì)壯。對(duì)人和動(dòng)物非常安全,是化學(xué)合成的仿生制劑,其毒性比食鹽還低,非常適合無(wú)公害蔬菜的生產(chǎn)。

05合成

01以取代的苯甲醛為起始原料,經(jīng)縮合、閉環(huán)即得目的物。反應(yīng)式如下:

咯菌腈

02以硝基苯酚為原料,經(jīng)醚化、氟化、還原制得中間體取代苯胺,再經(jīng)重氮化與丙烯腈反應(yīng),最后閉環(huán)得咯菌腈。制備方法二以取代的苯甲醛為起始原料,經(jīng)縮合、環(huán)合得咯菌腈。反應(yīng)式如下:

咯菌腈

03以氟化的環(huán)醚為起始原料,與丁基鋰反應(yīng)生成有機(jī)金屬化合物,再與丙烯腈反應(yīng),最后閉環(huán)即得目的物。反應(yīng)式如下:

咯菌腈

04以氟化的環(huán)醚或其衍生物為起始原料,經(jīng)過(guò)Heck反應(yīng)與丙烯臘作用,最后閉環(huán)即得目的物。反應(yīng)式如下:

咯菌腈

路線一

由4-氨基-2, 2-二氟鄰苯二酚縮甲醛經(jīng)重氮化,與丙烯腈反應(yīng),堿性條件下脫HCI得到不飽和的肉桂腈類,然后不飽和鍵與連有亞甲基的異腈基團(tuán)在堿性條件下發(fā)生Michael加成以得到所需的吡咯環(huán),從而生成了最終產(chǎn)物。此路線作為早期的經(jīng)典路線,具有較強(qiáng)的可操作性,但也存在明顯不足;(1) 收率偏低,總收率在40%以下。(2) 甲苯酰基甲胖(Tosmic)要求無(wú)水環(huán)境,且熱穩(wěn)定性差,在溫度高時(shí)明顯分解影響轉(zhuǎn)化率,另外其對(duì)人的皮膚和眼睛有刺激作用。因而不適合工業(yè)化生產(chǎn)。

路線二

可以看作是對(duì)路線一的優(yōu)化。采用a-氰基肉桂酰胺衍生物與自制的甲苯酰基甲膚(Tosmic)反應(yīng)液在堿性條件下通過(guò)Michael加成得到最終產(chǎn)物。根據(jù)文獻(xiàn)其收率要好于路線1。但是其合成路線存在明顯問(wèn)題既選用的合成原料取代的苯甲醛是很難合成的。

路線三

雖然路線比較短,但是要用到的正丁基鋰價(jià)格昂貴,且反應(yīng)要在非常低的溫度下進(jìn)行(-60℃以下)。這顯然不適合工業(yè)化生產(chǎn)。

路線四

主要用苯的衍生物通過(guò)Heck反應(yīng)得到肉桂臘。與前幾條路線得到肉桂腈相比相對(duì)簡(jiǎn)潔,而且可得到較高的收率,從而保證了下一步原料的純度,降低了下一步對(duì)堿和溫度的要求。此兩點(diǎn)都可使總的收率有所提高。但是反應(yīng)用到正丁基鋰,且反應(yīng)要在非常低的溫度下進(jìn)行。而采用三氟甲磺酸酯則成本過(guò)高。此外Heck反應(yīng)所用到昂貴的催化劑醋酸鈀及催化劑回收困難都是制約其工業(yè)化生產(chǎn)的重要因素。

綜上所述,路線一還是比較可行且相對(duì)適合工業(yè)化生產(chǎn)的工藝,其中4-氨基-2,2-二氟鄰苯二酚縮甲醛是合成咯菌臘的重要中間體。因而該中間體的合成成為咯菌晴制備的關(guān)鍵。06國(guó)內(nèi)的登記

國(guó)內(nèi)咯菌腈原藥登記證,共26個(gè),制劑登記證,以與嘧菌酯,精甲霜靈,噻蟲(chóng)嗪復(fù)配偏多,國(guó)內(nèi)多用于懸浮種衣劑,用于種子處理。

2019年,中國(guó)出口咯菌腈原藥約22噸,以韓國(guó),比利時(shí),以色列,土耳其,智利為主;制劑出口,以拉脫維亞,烏克蘭,巴拉圭,烏拉圭,秘魯為主。

總結(jié)

目前,國(guó)內(nèi)還很少有合規(guī)生產(chǎn)合成咯菌腈的企業(yè),但是隨著對(duì)其毒理、安全性的評(píng)價(jià)和抑菌、殺菌方面的進(jìn)一步研究,咯菌腈作為一種新型的高效、低毒、低殘留仿生殺菌劑,在我國(guó)農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中將逐漸受到關(guān)注。

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