132-64-9 / 二苯并呋喃的幾種制備方法

背景及概述^[1-2]

二苯并呋喃及其烷基取代系列(DBFs)因為其結構和性質同二苯并噻吩和二苯并吡咯(咔唑)化合物類似,一般用于與咔唑對比進行油藏充注途徑示蹤的研究.

制備^[1-3]

報道一、

將二苯并碘五環三氟甲磺酸鹽(1.0mmol)，1,10-鄰菲洛啉(0.1mmol),碘化亞銅 (5mmol％),K2CO3(0.2mmol)和2mL水加入到15mL耐壓管中，100℃下攪拌，反應24小時，石油醚重結晶得到二苯并呋喃的產率為96％。1H NMR(400MHz,CDCl3)1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.98(d,J＝ 7.7Hz,2H),7.60(d,J＝8.2Hz,2H),7.48(t,J＝7.6Hz,2H),7.37(t,J＝7.5Hz,2H).

報道二、

稱取8g二苯醚為原料以及0.1g硝酸鐵加入到反應釜內，然后通入N2使得反應釜內壓力為2Mpa，并加熱至300℃，反應2h后得到反應產物。

報道三、

在冰鹽浴冷凍下將15mmol的二苯醚類芳香胺和15mL質量分數為50％的硫酸水溶液到50mL的圓底燒瓶中，攪拌10min，至反應液溫度為0℃；在0.5h內滴加 81.8gmgNaNO2和5mL水溶液至反應液中，滴加過程中，溫度不能超過5℃，然后在小于5℃繼續攪拌0.5h，補加10g碎冰和少許尿素，制成重氮鹽在冰鹽浴中保存，在下一步實驗中備用；在配有蒸餾裝置的100mL三頸瓶中，加入20g無水硫酸鈉和25mL質量分數為50％的硫酸鈉水溶液，攪拌加熱至135℃，滴加重氮鹽溶液到反應液中，保持加料速度與餾出液的速度相同，在1h之內加完；補加50mL水，繼續蒸餾2h，將餾出液用乙酸乙酯25mL*3萃取，合并萃取液，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮，殘留物柱層析，得到二苯并呋喃。

參考文獻

[1] [中國發明] CN201810329580.7 一種二苯并呋喃衍生物的合成方法

[2] [中國發明,中國發明授權] CN201711269156.X 一種二苯并呋喃的制備方法

[3] [中國發明] CN201410633413.3 一種4，4’-二氟二苯并呋喃的合成方法