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133745-75-2/N-氟代雙苯磺酰胺的制備和應用

背景及概述[1]

N-氟代雙苯磺酰胺(NFSI)是一種化學物質,性狀是白色晶體,易溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯等有機溶劑,在乙醇、甲醇中溶解度較小,在水、石油醚中溶解度更小,對酸穩定,遇強還原劑分解,不易燃。N-氟代雙苯磺酰胺主要作為氟化劑,可對富電子芳香化合物、烯醇硅醚、烯醇鋰鹽等進行單氟化反應。

N-氟代雙苯磺酰胺的制備和應用

制備[1]

N-氟代雙苯磺酰胺的生產方法主要有兩種,第一種Differding法,具體制備過程為:二苯磺酰亞胺溶解于乙腈中,加入氟化鈉,混合液降溫至-35℃,將體積比為1:10的氟氮混合氣通入2h后,氮氣吹掃2h,經過濾、蒸發、重結晶工序得到白色晶體,收率為74%。

另一種為Wanger法,具體制備過程為:二苯磺酰亞胺鈉鹽溶于水/乙腈或純水中,冷卻后通入V(F2):V(N2)=1:10的氟氮混合氣,反應結束后用氮氣吹掃反應器,經過濾、水洗、干燥得到N-氟代雙苯磺酰胺產品,收率最高可達94%。

應用[2-8]

應用一、

CN201710930125.8公開了一種利用沸石的布朗特斯酸催化烯烴胺疊氮化反應的方法,屬于有機合成化學技術領域。利用含Cu的沸石酸性催化分子間的烯烴雙胺化反應。利用酸性沸石的布朗特斯酸強烈吸附苯乙烯類底物的C=C鍵,從而活化C=C鍵;與此同時,Beta沸石中的小于2價的Cu物種有利于促使N-氟代雙苯磺酰胺(NFSI)的轉變為雙苯磺酰胺,促進了苯乙烯與N-氟代雙苯磺酰胺和(NFSI)和疊氮基三甲基硅烷(TMSN3)反應,實現了烯烴的胺疊氮化反應。這種多功能的金屬-沸石催化劑的設計理念為實現綠色高效的有機合成反應打開了全新的視角。

應用二、

CN201410840070.8報道了一種大環內酯雜質的制備方法,尤其涉及克拉霉素雜質D的制備方法,其包括:在非堿性溶劑中,克拉霉素與N-氟代雙苯磺酰胺在低溫下進行反應。本反應可在溫和的條件下,經一步反應生成克拉霉素雜質D,然后通過重結晶即可得到純度高于98%的克拉霉素雜質D,所得的克拉霉素雜質D可以作為克拉霉素質量研究中作為對照品使用。

應用三、

CN202010198830.5公開了一種酰胺N-去甲基化的方法及應用,其方法為原料酰胺在N-氟代雙苯磺酰胺和二價銅鹽的作用下,加熱至40~120℃,進行反應獲得脫甲基酰胺;原料酰胺的化學結構式為脫甲基酰胺的化學結構式為其中,R1選自芳基、烷基、烯基,R2選自芳基、烷基、烯基。本發明能夠實現酰胺的N-去甲基化,該方法具有反應條件溫和、易于操作、成本低等優點。

應用四、

CN201611256375.X公開了一種地面塑料管道防護涂料制備用抗腐蝕耐候添加劑,涉及管道涂料技術領域,由如下重量份數的原料制成:松香改性酚醛樹脂20-25份、氯化聚乙烯橡膠5-10份、苯乙烯-丙烯腈共聚物3-6份、氯化聚氯乙烯2-4份、C5加氫石油樹脂2-4份、二苯甲烷雙馬來酰亞胺1-2份、微晶蠟1-2份、硬脂酸丁酯0.5-1份、石油焦微粉0.5-1份、海泡石纖維0.5-1份、聚甘油蓖麻醇酯0.3-0.5份、聚合硫酸鋁0.3-0.5份、N-氟代雙苯磺酰胺0.1-0.3份、納米硼酸鋅0.1-0.3份。本發明添加劑能使涂料所形成的涂層具備優異的抗腐蝕性和耐候性,減緩外界環境對塑料管道的侵蝕,保證塑料管道的正常使用,有效延長塑料管道的使用壽命。

應用五、

CN201610995020.6報道了一種碳纖維增強的氯磺化聚乙烯橡膠/生物質復合板材,其特征在于,其由如下原料制備而成:水稻秸稈、小麥秸稈、氫氧化鈉溶液、甲苯、甲基丙烯酸、偶氮二異丁腈、丙酮、縮水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷、乙酸乙烯酯、碳纖維、鉬酸銨、雙(二辛氧基焦磷酸脂基)乙撐鈦酸酯、三乙醇胺、硬脂酸鋅、氯磺化聚乙烯橡膠、硫磺、鄰苯二甲酸二丁酯、N-氟代雙苯磺酰胺、鹽酸溶液適量、二氯甲烷適量、去離子水適量。本發明制備的碳纖維增強的氯磺化聚乙烯橡膠/生物質復合板材,具有尺寸穩定、耐磨損、耐腐蝕、可釘、可鋸、可鉚、防水、抗霉抗蟲蛀、應用廣泛等優點。

應用六、

CN201611256393.8公開了一種閥門防護涂料專用消光微粉蠟,涉及涂料助劑技術領域,由如下重量份數的原料制成:聚四氟乙烯超細粉15-20份、萜烯改性酚醛樹脂5-10份、雙酚A型環氧樹脂3-6份、甲基丙烯酸縮水甘油酯3-6份、聚氧化乙烯2-4份、氫化松香季戊四醇酯2-4份、C5加氫石油樹脂1-2份、陽離子聚丙烯酰胺1-2份、氫化棕櫚油1-2份、泊洛沙姆0.5-1份、聚二甲基二烯丙基氯化銨0.5-1份、石棉絨0.5-1份、石油焦微粉0.3-0.5份、N-氟代雙苯磺酰胺0.3-0.5份、納米氧化鋅0.1-0.3份。本發明消光微粉蠟添加于涂料后能顯著提高所形成涂層的耐擦傷性和耐劃痕性,同時賦予涂層平滑的手感。

應用七、

CN201811282098.9公開了一種甲苯磺化制備對甲苯磺酸的方法,包括以下步驟:以甲苯為原料,采用多管膜式磺化反應器,向其中通入SO2/氮氣的混合氣,進行磺化反應,制得對甲苯磺酸;其中甲苯中混合有定位劑,所述定位劑為N-氟代雙苯磺酰胺、醋酸和二甲苯砜的混合物。本申請的制備方法利用加入定位劑,有效的提高了甲苯到對甲苯磺酸的轉化率,同時未反應的甲苯可以二次利用,提高資源的使用率。

參考文獻

[1] [中國實用新型] CN201920261273.X 一種N-氟代雙苯磺酰胺生產設備

[2] CN201710930125.8一種利用沸石的布朗特斯酸催化烯烴胺疊氮化反應的方法

[3] CN201410840070.8一種大環內酯雜質的制備方法

[4]CN202010198830.5一種酰胺N-去甲基化的方法及應用

[5]CN201611256375.X一種地面塑料管道防護涂料制備用抗腐蝕耐候添加劑

[6]CN201610995020.6一種碳纖維增強的氯磺化聚乙烯橡膠/生物質復合板材及其制備方法

[7]CN201611256393.8一種閥門防護涂料專用消光微粉蠟

[8] CN201811282098.9一種甲苯磺化制備對甲苯磺酸的方法

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