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芳香胺是一類重要的含氮化合物，在炸藥、染料及醫藥行業有著廣泛的應用。其合成方法大體上是利用公知反應。簡單的芳香胺可通過硝基化合物的還原制得，或通過鹵代芳烴的氨基取代反應制得。此外，還有一些其它的特殊制備方法。
近年來，α-萘胺(又名1-萘胺)在染料化工及有機合成方面，尤其在軸手性催化劑的合成方面獲得了很好的應用。
α?萘胺是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等多種染料產品的中間體，也是多種橡膠防老劑的主要原料，由α?萘胺生產的α?萘酚是農藥西維因的重要中間體。α?萘胺可經皮膚吸收生成高鐵血紅蛋白，造成血液中毒，引起泌尿系統疾病、慢性中毒，可引起膀胱癌。其生產過程中排放的廢水有機物含量高，對微生物有毒性，對人體有致畸和致癌作用，在環境中難以降解，必須進行充分的處理才能達標排放。
α-萘胺由于離域π鍵的存在，可生化性差，對微生物有毒性，難以用一般的生化方法處理，目前有關研究處理萘胺廢水的報道有生化法：采用鳳眼蓮凈化水體中的萘胺，鳳眼蓮有發達的須根和根毛，具有生長繁殖快，耐污染性強等特點。含有萘胺等有害化合物的染料廢水，化工廢水經生化后的出水經氧化塘鳳眼蓮凈化，水體中的萘胺可被迅速吸收和吸附，并且在鳳眼蓮體內很快降解。吸附法：用有機膨潤土吸附水中萘胺，因為經過陽離子表面活性劑改性天然膨潤土制得有機膨潤土，具有較強的吸附有機物的能力，對α-萘胺染料中間體生產廢水有一定的吸附作用。化學法：向甲蔡胺廢水中投加聚合硫酸鐵，在pH＝2.5反應24小時后，將析出物分離，甲蔡胺廢水經兩次酸性條件下的聚鐵反應分離后，總的COD去除率達79％。但是這些方法適合處理高濃度α-萘胺生產廢水，而對1000mg/L以下的低濃度萘系廢水的治理方法一直是人們研究的熱點，探索適當的氧化方法提高萘胺的m(BOD5)/m(COGCr)，提高其可生化性，甚至直接將萘胺氧化為CO2和H2O，使其廢水達標排放，是α-萘胺廢水的處理目標。
目前α?萘胺生產廢水的治理率和治理合格率都很低，因此治理任務十分艱巨。特別是經過生化?物化處理后的尾水可生化性差，懸浮物濃度低，廢水中主要難生化降解物質。采用傳統的物化或生化處理工藝對尾水COD的降低收效甚微。而常用的高級氧化技術如臭氧氧化技術等藥劑費高，運行費用不菲。吸附技術如樹脂吸附或活性炭吸附均存在著吸附再生的困難。
1)通過1-硝基萘的還原反應制備，該方法中所使用的原料硝基化合物不易獲得且毒性較大，還原反應往往不完全且伴有大量副產物生成，致使分離提純比較麻煩，且不適于實驗室制備；2)通過1-鹵代萘或1-萘硼酸的氨基取代反應制備，同樣該方法中所使用的原料1-鹵代萘或1-萘硼酸不易獲得，該過程中的氨基取代反應需經歷比較復雜的苯炔歷程，往往會伴有大量的副產物生成，使得α-萘胺的產率不高(介于50～80％之間)，分離提純也比較困難。3)通過1-萘酚與二氧化硫及濃氨水反應制備，該方法需使用有毒氣體二氧化硫，且反應需在高溫高壓下進行，不適合于常規實驗室制備。
具體方法
1、中間產物1-萘乙酮肟(α-萘乙酮肟)的制備
將1-萘乙酮(200g，1.18mol)，鹽酸羥胺(83g，1.2mol)和醋酸鈉(98g，1.2mol)溶于300mL乙醇和90mL水中，在50℃加熱反應20分鐘后，冷卻至室溫，過濾，用水洗滌后干燥得白色固體215g，產率99％。熔點：150～152℃。核磁(1HNMR，400MHz，CDCl3)：δ7.95(s，1H，arylH)，7.77(m，4H，arylH)，7.45(m，2H，arylH)，2.37(s，3H，CH3)，譜圖上未觀察到羥基(OH)上的活潑氫。紅外光譜(KBr，cm-1)：v3226(s)，3054(m)，2916(m)，1595(m)，1503(m)，1447(m)，1385(s)，1308(s)，1197(s)，1017(vs)，926(vs)，864(s)，825(s)，755(s)。元素分析(C12H11NO)，理論值：C，77.81；H，5.99；N，7.56。實驗值：C，77.79；H，5.98；N，7.54。
2、中間產物1-乙酰萘胺(α-乙酰萘胺)的制備
將500mL多聚磷酸倒入2000mL燒杯中，機械攪拌下將1-萘乙酮肟(185g，1mol)分批加入反應液中，1-萘乙酮肟加完后將反應溫度升至70℃。在此溫度下反應2小時后，將該混合物倒入3000mL水中得白色沉淀，該沉淀過濾后用1000mL水洗滌，干燥后得白色固體185g，產率100％。熔點：113～115℃。核磁(1HNMR，400MHz，CDCl3)：δ8.09(s，1H，arylH)，7.69(m，3H，arylH)，7.46(s，1H，NH)，7.35(m，3H，arylH)，2.15(s，3H，CH3)。紅外光譜(KBr，cm-1)：v3283(s)，3087(m)，1668(vs)，1588(vs)，1561(vs)，1281(s)，1014(m)，857(s)，816(s)，746(s)。元素分析(C12H11NO)，理論值：C，77.81；H，5.99；N，7.56。實驗值：C，77.80；H，6.00；N，7.55。
3、目標產物α-萘胺(1-萘胺)的制備
將1-乙酰萘胺(185g，1mol)溶于200mL乙醇和80mL濃鹽酸中，加熱回流反應1小時后，冷卻至室溫。該溶液用6M的NaOH調至堿性(pH＞7)得白色沉淀，該沉淀過濾后用1000mL水洗滌，干燥后得粉紅色固體143g，產率100％。該粉紅色固體用200mL甲苯-石油醚混合溶劑(1∶1)重結晶后得α-萘胺白色固體，136g，產率95％。熔點：113～115℃。核磁(1HNMR，400MHz，CDCl3)：δ7.59(m，2H，arylH)，7.50(m，1H，arylH)，7.26(m，1H，arylH)，7.16(m，1H，arylH)，6.88(m，2H，arylH)，3.75(br，s，2H，NH2)。紅外光譜(KBr，cm-1)：v3394(s)，3320(s)，3206(s)，3048(m)，3008(m)，1629(vs)，1599(s)，1511(s)，1281(s)，1224(s)，854(s)，814(s)，742(s)。元素分析(C10H9N)，理論值：C，83.88；H，6.34；N，9.78。實驗值：C，83.89；H，6.32；N，9.79。
[1]瞿萬云. (2006). α-萘胺在多壁碳納米管-dhp膜修飾電極上的電化學行為及其測定. 分析科學學報, 22(1).
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