13794-28-0 / 2-異氰酰丙酸乙酯的應(yīng)用

背景及概述^[1]

2-異氰酰丙酸乙酯可作為醫(yī)藥合成中間體，如可用于制備一種維生素C氨基甲酸酯型化合物如2-（（5R）-5S）-1.2-二乙酰氧基乙基-4-羥基-2-氧-2，5-二氫呋喃-3-氧代）羰基-1-氨基丙酸酯，該化合物特別適合用于具有褐色色素沉著斑點、衰老斑點的個體的皮膚，或者用于希望對抗源自黑色素生成的褐色的外觀的個體的皮膚，還可以使頭發(fā)、睫毛、頭發(fā)以及嘴唇和/或指甲脫色和/或變亮。

應(yīng)用^[1]

2-異氰酰丙酸乙酯可用于制備2-（（5R）-5S）-1.2-二乙酰氧基乙基-4-羥基-2-氧-2，5-二氫呋喃-3-氧代）羰基-1-氨基丙酸酯：

將1克維生素C 5，6-異亞丙基溶于10毫升二惡烷中，用191毫克NaOH中和。然后添加0.62ml的2-異氰酰丙酸乙酯，并且將介質(zhì)在50℃下加熱4小時。將反應(yīng)物減壓濃縮并將殘余物溶于濃鹽酸溶液中，并攪拌2小時。將其減壓濃縮并在硅膠上純化。得到500mg純產(chǎn)物（黃色粘性油），產(chǎn)率為34％。

參考文獻

[1] WO2008129188 METHOD FOR THE DEPIGMENTATION OF KERATINOUS MATERIALS WITH THE HELP OF CARBAMATE COMPOUNDS OF VITAMIN C, AND USE OF SAID COMPOUNDS