138-84-1 / 對氨基苯甲酸鉀的制備

背景

對氨基苯甲酸鉀是一種有機合成中間體和醫藥中間體可用于實驗室研發過程和化工醫藥合成過程中。是對氨基苯甲酸的鉀鹽。

制備^[1]

100 mL的圓底燒瓶中加入50 mL水和 3g( 0. 022 m ol)對氨基苯甲酸，充分攪拌下，慢慢加1. 5g ( 0. 011 mol)無水碳酸鉀，調節 p H約為8，攪拌反應 1 h，過濾除去雜質，得對氨基苯甲酸鉀鹽。

應用^[1]

對氨基苯甲酸及它的N -烷基化衍生物，是重要的光電子功能材料化合物。該類化合物在光誘導下，可發生分子內的電子轉移，甚至發生電荷分離及分子內的電荷轉移扭曲態，因而在光物理研究及光電子器件的構筑上有一定的意義。另外，該類化合物也是一種可望用作誘導植物系統獲得抗性的新農藥化合物。陳兆斌等人在已合成了4-(N-苯氨基) -苯甲酸，4-( N , N -二苯基氨基 ) -苯甲酸的基礎上，合成了分子結構中既有吸電子基團(羧基)，又有給電子基團 (N-異丙氨基 )的4-( N -異丙氨基)-苯甲酸。

4-(N-異丙氨基) -苯甲酸的制備：

向制得的對氨基苯甲酸鉀鹽溶液中加入2. 5 g( 0.02mol) 2-溴丙烷，加熱回流 12h，直至處于下層的2-溴丙烷基本消失，這時有少量固體析出，冷卻后，析出大量固體，抽濾出固體并用異丙醇重結晶(加入活性炭脫色)后，得白色晶體，烘干，得產物 4-(N-異丙氨基)-苯甲酸 1.5 g，產率 51 %，m p 160～161°C, IRυ max /cm^-1: 3408( N-H伸縮 ) , 3200( -OH) ,2970 ( C-H伸縮 , 1720( C= O) , 1525, 1580, 1600(苯環) , 1379, 1384 (雙峰,異丙基 ) , 837 (對位取代苯環 ) 。

主要參考資料

[1]陳兆斌,馮麗恒.4-(N-異丙氨基)-苯甲酸的合成研究[J].化學世界,2003(11):582-584.