基本特性
3-氨基吡啶-2-羧酸(3-Amino-2-pyridinecarboxylic acid)又名3-氨基-2-羧酸吡啶、3-氨基-2-吡啶甲酸，其分子式為C6H6N2O2，分子量為138.12，CAS號為1462-86-8，其室溫下固體，熔點218-220 ℃，溶于丙酮、乙醇和甲醇。
合成方法[1]
早期工作中，合成工作者曾用許多便宜的初始物來合成3-氨基吡啶-2-羧酸(1)，其中主要是喹啉和8-羥基喹啉的衍生物。他們把起始原料都要先轉化為5,7-二硝基-8-羥基喹啉，再經過兩步反應得到2,3-吡啶二羧酸后，進而轉化為3-氨基吡啶2-羧酸。這樣做不但反應步驟繁瑣，而且總產率較低。
蘭州大學化學化工學院應用有機化學國家重點實驗室的曹小平等人在實驗過程中發現，用發煙硝酸控制反應條件，可將8-羥基喹啉一步直接氧化至2,3-吡啶二羧酸(6)，從而簡化了實驗步驟，并使產率提高到86％(如下圖所示)?；衔?和乙酸酐反應可生成2,3-吡啶二羧酸酐(7)，7不需分離純化，直接與乙酸胺反應得到2,3一吡啶二甲酰亞胺(8)，8在次溴酸鈉的作用下，發生重排，生成目標產物3．氨基吡啶-2-羧酸(1)和少量副產物2-氨基毗啶-3-羧酸，2-氨基吡啶-3-羧酸可通過重結晶除去。
此外，日本萬有制藥株式會社[2]提供了一種采用3-硝基吡啶-2-羧酸制備3-氨基吡啶-2-羧酸的方法：在蒸餾水(20mL)中溶解3-硝基吡啶-2-羧酸(2.72g，16.2mmol)和碳酸氫鈉(1.34g，16.2mmol)，系統中的氣氛被氮氣代替。在加入10％鈀-碳(1.72g)后，系統中的氣氛被氫氣代替，在室溫下攪拌混合物50小時。加入1N鹽酸水溶液，并調節反應液的pH至弱酸性。在減壓下蒸餾出溶劑，向殘渣中加入少量乙醇和乙酸乙酯，濾出產生的沉淀物。濃縮濾液，得到目標物質(1.50g，67％)，為淺黃色固體。
應用
3-氨基吡啶-2-羧酸主要用于醫藥合成。
（1）合成3-巰基吡啶2-甲酸[1]
糖尿病是由胰島素分泌不足導致新陳代謝紊亂的疾病，其主要癥狀是糖異生加快和血糖濃度升高。目前用藥物治療的主要方法有：刺激胰島素的分泌，增強其活力，加快葡萄糖的氧化和抑制糖異生。研究發現含有n-吡啶羧酸結構的化合物具有良好的抑制糖異生的作用，其中3-巰基吡啶2-甲酸(4)是一種很好的降低血糖試劑，而3-氨基吡啶-2-羧酸(1)正是合成3-巰基吡啶2-甲酸(4)的前體，通過以下路線可以合成得到：
（2）合成稠環4-氧代-嘧啶衍生物[2]
特定的稠環4-氧代-嘧啶衍生物能用作組胺H3受體拮抗劑或反向激動劑，組胺H3受體存在于中樞或外周神經細胞的突觸前膜中，作為自受體發揮作用，控制組胺的釋放，并還控制其它神經遞質的釋放。即，組胺H3受體激動劑、拮抗劑或反向激動劑調節來自突觸末端的組胺、去甲腎上腺素、5-羥色胺、乙酰膽堿或多巴胺的釋放。上述神經遞質的釋放受(R)-(α)-甲基組胺等組胺H3受體激動劑抑制，并被硫丙咪胺(thioperamide)等H3受體拮抗劑或反向激動劑促進。
日本萬有制藥株式會社采用3-氨基吡啶-2-羧酸、乙酸酐和4-(3-哌啶-1-基丙氧基) 苯胺·一(甲苯磺酸)鹽作為原料，合成了稠環4-氧代-嘧啶衍生物，合成方法如下：
A）混合3-氨基吡啶-2-羧酸(72.9mmol)和乙酸酐(160mmol)，并在130 oC下攪拌2小時。減壓濃縮反應液，然后將殘渣溶解在二氯甲烷中，用飽和碳酸氫鈉水溶液和蒸餾水依次洗滌有機相，用無水硫酸鈉干燥。濾出硫酸鈉并濃縮至干，得到中間化合物I，為無色固體。
B）在乙酸(2mL)中溶解中間化合物I (0.42mmol)和4-{3-[(3S)-3-甲基哌啶-1-基]丙氧基}苯胺·一(甲苯磺酸)鹽(0.42mmol)，并在室溫下攪拌20小時。在減壓下蒸出乙酸，加入乙酸乙酯和1N氫氧化鈉水溶液，用乙酸乙酯萃取混合物，并用無水硫酸鈉干燥。在通過硅膠柱色譜法(氯仿/甲醇＝20/1)純化后，通過重結晶(乙酸乙酯/乙醚)得到目標化合物，為無色結晶。
參考文獻
[1] 曹小平, 王峰, 郭術. 3-氨基吡啶-2-羧酸的合成研究[C] 中國化學會2000年學術會議. 2000.
[2] [中國發明專利] CN200580004939.4稠環4-氧代-嘧啶衍生物.
