14985-44-5 / 8-溴2’-脫氧腺苷的主要應用

背景及概述^[1]

8-溴2’-脫氧腺苷可用作醫藥合成中間體。如果吸入8-溴2’-脫氧腺苷，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫。

制備^[1]

8-溴2’-脫氧腺苷的制備如下：將2'-脫氧腺苷（7gm，25.9mmol）溶解在乙酸鈉緩沖液（150μl，pH5.0）中，通過將其冷卻至約50℃，然后將其冷卻至30℃，然后將3ml溴溶于100ml中。將相同的緩沖液在室溫下滴加15分鐘至反應中。6小時后，硅膠上的TLC（20％MeOH的CH2Cl2溶液）顯示所有原料都轉化為新產物。通過在攪拌下加入一些偏亞硫酸氫鈉（Na2S2O5）使反應變色，顏色變為白色溶液，通過加入NaOH（1M溶液）中和反應的pH。將反應混合物在4℃（冰箱）保持16小時。第二天，過濾固體物質，用冷水洗滌，然后用丙酮洗滌，得到固體黃色粉末產物8-溴2’-脫氧腺苷（5.75g，64％）。通過1HNMR和ES-MS證實該產物的結構。

應用

8-溴2’-脫氧腺苷可用作醫藥合成中間體。如合成N6-苯甲酰基-8-溴-5'-O-（4，4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脫氧腺苷，具體步驟為：通過與無水吡啶共蒸發干燥8-溴-2'-脫氧腺苷（7.7g，22.17mmol），將固體懸浮在200ml無水吡啶中，然后加入4，4'-二甲氧基三苯基甲基氯（DMT-）Cl）（9克，26.6毫摩爾）。在室溫下攪拌4小時后，硅膠上的TLC顯示形成新產物并且一些原料未反應。加入另一量的DMT-Cl（3克）并在室溫下攪拌2小時。當TLC顯示所有原料轉化為具有較高Rf的新產物時，將反應混合物冷卻至0℃并在冷卻和40分鐘后逐滴加入三甲基氯硅烷（12.042g，14ml，110.85mmol）。同時加入攪拌的苯甲酰氯（15.58克，12.88毫升，110.85毫摩爾）。使反應在室溫下反應2小時。通過緩慢加入冷水（50ml）淬滅反應，然后加入濃氨水（30％，50ml）。30分鐘后將反應混合物蒸發至干。將殘余物溶于水中，用乙酸乙酯萃取溶液三次，有機層用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，然后用鹽水洗滌。將有機相用硫酸鈉干燥，蒸發至干。在二氧化硅柱色譜上純化產物，得到淡黃色固體產物（6.79g，41.6％）。通過1HNMR和ES-MS證實該產物的結構。

主要參考資料

[1] WO2001083502 TAG LIBRARY COMPOUNDS, COMPOSITIONS, KITS AND METHODS OF USE