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153433-80-8 / (2R,3S)-3-(苯甲酰基氨基)-2-羥基苯丙酸乙酯的制備

背景及概述[1]

(2R,3S)-3-(苯甲酰基氨基)-2-羥基苯丙酸乙酯是一類重要的合成中間體,可以用來合成抗癌藥物紫杉醇。(2R,3S)-3-(苯甲酰基氨基)-2-羥基苯丙酸乙酯的傳統合成方法主要由α、β不飽和酯經過不對稱雙羥化反應,然后經疊氮取代、還原制得。

制備[1]

(2R,3S)-3-(苯甲酰基氨基)-2-羥基苯丙酸乙酯的制備

1)將0.786g(5.72mmol)硝基芐、5mL四氫呋喃和0.731g(6.3mmol)乙醛酸異丙酯加入到25mL圓底燒瓶中,加入磁子,室溫攪拌下向體系加入340mg(0.57mmol)1-(3,5-二三氟甲基苯基)-3-[(6-甲氧基-喹啉-4)-(5-乙烯基-1-氮雜-橋環[2.2.2]癸烷-2)-甲基]-硫脲,室溫反應18h,蒸除溶劑,柱層析(石油醚:乙酸乙酯10~5:1)得到無色粘稠油狀物為3-硝基-3-苯基-2-羥基羧酸異丙酯1.062g,收率73.4%。

主要構型產物1HNMR(CDCl3,500MHz):δ1.00(d,J=6.5HZ,3H),1.20(d,J=6.5HZ,3H),4.83(d,J=6.0HZ,1H),4.99-5.04(m,1H),5.69(d,J=6.0HZ,1H),7.40-7.47(m,3H),7.51-7.53(m,2H);28%ee.

2)將手性3-硝基-3-苯基-2-羥基羧酸乙酯1.196g(5mmol)加入50mL圓底燒瓶中,向其中加入醋酸25mL,再向其中加入鋅粉1.625g(25mmol),35℃反應15分鐘,過濾,用乙酸乙酯50mL洗鋅粉,濾液依次用30mL飽和碳酸鈉、30mL氨水洗,無水硫酸鈉干燥乙酸乙酯層,減壓蒸出乙酸乙酯;再依次向其中加入干燥的二氯甲烷10mL,苯甲酰氯0.58mL(5mmol),三乙胺0.66mL(5mmol),20-30℃攪拌2小時,減壓蒸出有機溶劑,柱層析(石油醚:乙酸乙酯10~5:1)得到無色粘稠油狀物為(2R,3S)-3-(苯甲酰基氨基)-2-羥基苯丙酸乙酯1.25g,收率79.9%。

1HNMR(CDCl3,500MHz):δ1.12(t,J=7.5HZ,3H),2.98(d,1H),4.13-4.23(m,2H),4.67(m,1H),5.58(dd,1H),7.06(d,1H),7.20-7.56(m,8H),7.80(d,2H);27%ee.

主要參考資料

[1] CN201410455636.5一種合成手性3-氨基-3-苯基-2-羥基羧酸酯化合物的方法

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