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15366-62-8 / 4-溴煙酸的功效與作用

概述[1]

煙酸最早是從米糠和酵母中分離得到的,以后從某些輔酶中也能得到,它存在于肝、腎、肌肉、乳汁、蛋黃、花生、水果和蔬菜中,含量不等,約在0.7~490mg/kg 范圍內。煙酸可以作為食品、飼料添加劑。近年來的研究還證明,煙酸對于降血酯有明顯的功效。尤其是降低血液中的甘油三脂作用更好,同時對于降低血液中的膽固醇的含量也有作用。其中,4-溴煙酸是一種重要的醫藥中間體,在醫藥領域有著廣泛的用途。

4-溴煙酸的功效與作用

功效與作用[1]

4-溴煙酸及其相關幾個衍生物已證實可抑制鏈球菌、金色葡萄球菌、大腸桿菌、乳酸菌等。4-溴煙酸可抑制革蘭氏陽性細菌和革蘭氏陰性細菌的生長,但其抑制作用可以被煙酸競爭性地逆轉。4-溴煙酸的主要作用抑制輔酶母體的合成,如煙酸、煙酰胺、煙酰胺核糖苷;一部分煙酰胺核糖苷合成輔酶被抑制,但是輔酶的吸收并不受影響,而且吸收量為2~3ug/mg.。然而,只有伴隨著能量產生過程,如能量生成時,這種吸收才能進行。

合成方法[2]

第一種方法以5-溴煙酸為起始原料,經過酯化,還原,鈀催化偶聯和氯代四步反應得到目標產物。該路線雖短,但由于硼氫化鈉還原步驟易出現脫溴副反應,導致收率低、產物需硅膠柱層析分離純化。此法不適合工業化生產;

第二種方法以2-亞甲基-1,3丙二醇為起始原料,經過羥基保護、C-N偶聯、成環、脫保護、氯代等共9步反應合成目標產物。此方法合成步驟長、反應條件苛刻、總產率低和需多次硅膠柱層析分離,不適合工業化生產。

制備方法[3]

在裝有溫度計和磁力攪拌的1L三口圓底燒瓶中加入4-溴煙酸乙酯(42.4 g),甲苯( 400 mL),碳酸氫鈉/水(40 g/ 185 mL) ,4-氟苯基硼酸/乙醇( 28.5 g/90 mL),氬氣除氧10 min,加人4-(三苯基膦)鈀(6.5 g),氬氣保護,升溫至85℃反應2 h。TLC檢測反應結束。加水200 mL,乙酸乙酯1L萃取,無水硫酸鈉干燥,減壓蒸除溶劑,加入乙醚溶解,滴加石油醚結晶,過濾,30℃真空干燥得白色固體4-溴煙酸40.6g,收率90%。1H-NMR( CDCl3,400 MHz): 89.19 ( s,1H),8.96( d,tH),8.46( s,1H),7.58 ~7.6l ( m,2H),7.18 ~7.22 ( t,2H),4.43~4.48 ( q,2H),1.42 ~1.46 ( t,3H)。

參考資料

[1] 俞雄飛. 5-位鹵代煙酸衍生物的合成[D]. 浙江工業大學, 2003.

[2Taylor K C,Nasr- - Din H A. Water - soluble hydrophobically associating polyrmers for improved oil recovery : A literature review[ J].JPet Sci Eng,1998,19(3-4): 265-280.

[3]周守為,韓明,向問陶,等.渤海油田聚合物驅提高采收率技術研究及應用[J].中國海上油氣,2006(06) : 386-389,412.

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