在20 世紀 60 年代，美國杜邦公司的 C. J , Pedersen在研究烯烴聚合催化劑時首次發(fā)現了冠醚[1]。冠醚最主要的特點之一，是可與各種金屬鹽、銨鹽、有機陽離子化合物等形成穩(wěn)定的配合物。例如：18-冠-6分子中的空腔大約為260~320 pm，而離子直徑為266 pm的K+正好可以容納進去（式3)[2,3]。

利用這一性質，可將各種鹽類溶于有機溶劑。冠醚可將陽離子螯合于環(huán)內，同時由于有朝外排列的脂肪烴基團，故使得生成的配合物可溶于非極性的有機溶劑。這時，未被溶劑化的陰離子以裸露的陰離子形式存在于溶劑中，因此具有極大的活性。冠醚可使堿金屬和有機堿金屬化合物溶解在有機溶劑中，因而在有機合成、光學拆分、重金屬螯合、分離、分析以及生理活性的醫(yī)藥、生物化學等方面得到廣泛的應用。

18-冠-6可以用作相轉移催化劑，使許多在傳統(tǒng)條件下難以反應或者不發(fā)生的反應順利地進行。這類反應具有速率快、條件簡單、操作方便和產率高的優(yōu)點。例如：安息香在水溶液中的縮合反應產率極低，如果在該水溶液中加入7 %的冠醚，則可得到產率為 78 %的安息香。這一反應還可在苯（或乙腈）中進行，盡管氰化鉀不溶于苯，但如果加入18-冠-6作為催化劑后不僅能發(fā)生反應，而且產率可高達95% (式4)。

在堿催化的胺類衍生物與亞胺的加成反應中，在低溫下低極性溶劑中加入18-冠-6可以有效地促進催化劑叔丁醇鉀的溶解與電離，從而有效地催化反應（式5)[4]。

18-冠-6具有一般醚類的性質，其α-氫在氧化劑的存在下具有被移除生成自由基的性質。例如：在過氧叔丁醚的存在下，18-冠-6會發(fā)生二聚反應（式6)[5]。

許多氮雜18-冠-6衍生物的合成也已經被報道，它們在堿金屬螯合、相轉移催化等方面具有和18-冠-6類似的作用（式7和式8)[6]。

參考文獻

1. Pedersen, C. J. Science 1988,241，536.

2. Pedersen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1967,89, 7017.

3. Gokel, G W.; Cram, D. J.; Liotta, C. L.; Harris, H. P.; Cook, F. L. Org. Synth. 1977,57,30.

4. Chen, Y.; Seki, K.; Yamashita, Y.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2010,132, 3244.

5. Beaujean, M.; Mignani, S.; Merenyi, R.; Janousek, Z.; Viehe, H. G：Tetrahedron 1984, 40, 4395.

6. Alison M. S.; Jose A. V. J. Org. Chem. 2007, 72,3735.