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176433-49-1 / 2,5-二氯煙醛的主要應(yīng)用

背景及概述[1]

2,5-二氯煙醛可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入2,5-二氯煙醛,請將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應(yīng)脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫(yī);如果眼晴接觸,應(yīng)分開眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫(yī);如果食入,立即漱口,禁止催吐,應(yīng)立即就醫(yī)。

制備[1]

2,5-二氯煙醛的制備如下:向4-氯-丁-3-烯腈(2.25g,22.3mmol)的二甲基甲酰胺(8.6mL)溶液中加入磷酰氯(10.4mL,111mmol)。將所得反應(yīng)混合物加熱至100℃過夜,冷卻至0℃并用水淬滅。產(chǎn)物用二氯甲烷萃取,有機層用硫酸鎂干燥,過濾并真空濃縮。從己烷中重結(jié)晶,得到2,5-二氯煙醛。

應(yīng)用[1]

2,5-二氯煙醛可用作醫(yī)藥合成中間體。如制備化合物(2,5-二氯-吡啶-3-基)-乙酸甲酯,具體步驟如下:

1)在環(huán)境溫度下向原甲酸三甲氧基酯(5.47mL,50mmol)中緩慢加入二苯基膦氯化物(11.0g,50mmol)。在反應(yīng)混合物固化(約1小時)后,將固體加熱至110℃并保持2小時。然后將反應(yīng)產(chǎn)物冷卻至環(huán)境溫度并從甲苯和水中重結(jié)晶,得到二甲氧基甲基二苯基氧化膦(12g)。

2)向-78℃的二異丙基胺(1.21mL,9.0mmol)的四氫呋喃(100mL)溶液中加入正丁基鋰(3.45mL,2.5M的己烷溶液,9.0mmol)。將反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌20分鐘并在0℃下攪拌15分鐘,然后冷卻至-110℃。向冷卻的反應(yīng)混合物中加入二甲氧基甲基二苯基氧化膦(2.18g,8.0mmol)在四氫呋喃(120mL)中,然后在2,5-二氯煙醛(1.37g,8.0mmol)的四氫呋喃(15mL)溶液中保持反應(yīng)溫度低于-10℃。將反應(yīng)混合物在-110℃下攪拌45分鐘,然后用水(50mL)淬滅,用乙醚萃取并用鹽水洗滌。將有機層用硫酸鎂干燥并真空濃縮。將所得殘余物與甲苯共沸,然后溶解在四氫呋喃(80mL)中,并在環(huán)境溫度下用叔丁醇鉀(0.97g,9.0mmol)處理。攪拌2小時后,將深色溶液用1N鹽酸處理,并用乙醚萃取。用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌有機層,用硫酸鎂干燥,過濾并真空濃縮。在硅膠上進行色譜分離,得到標(biāo)題化合物(0.61g)。

主要參考資料

[1] US20040092529 Methods of using piperazine derivatives

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