179897-94-0/5-氟-2-甲氧基苯硼酸的制備

概述

【英文名稱】5-Fluoro-2-methoxyphenylboronic acid

【分子式】C6H6BFO3

【分子量】155.919

【CA登錄號】179897-94-0

【物理性質】淺黃色至黃色粉末，密度：1.42 g/cm3；沸點：347.1 °C at 760 mmHg；閃點：163.7°C；熔點：144-153°C。

【制備和商品】國內外試劑公司均有銷售。

【注意事項】避免吸入粉塵/煙霧/氣體/煙霧/蒸氣/噴霧。操作后徹底清洗面部、手部和任何暴露的皮膚 使用本產品時不要進食、飲水或吸煙。只能在戶外或通風良好的地方使用。 戴防護手套/穿防護服/戴護目鏡/戴防護面罩。如果在皮膚上：用大量肥皂和水清洗。 如果吸入：轉移到空氣新鮮處并保持呼吸舒適的休息姿勢。如果進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如果您感到不適，請致電解毒中心或醫生/醫師。存放在通風良好的地方。保持容器密閉。將內容物/容器丟棄到經批準的廢物處理廠。

應用

一種選擇性非甾體類小分子激素受體拮抗劑新藥的中間體，該類藥物因其具備非甾體結構因此可避免使用非選擇性類孕激素受體拮抗劑藥物如米非司酮對人體所產生的副作用［1］; 也是一種喹啉類非甾體孕激素受體興奮劑藥物的中間體，該藥物的藥效與安宮黃體酮相似，能調整人體荷爾蒙受體的轉換性能，但其副作用較小; 另外，它還是一種可用來緩解精神分裂癥狀新藥的中間體［2］。除此之外，近年來含氟類苯硼酸在液晶顯示材料和農藥等領域的應用也越來越廣泛。

合成

關于5-氟-2-甲氧基苯硼酸的合成方法主要有以下兩種: 1) 用對氟苯甲醚先和溶解在THF 中的正丁基鋰溶液在-60 ℃左右通氮氣保護進行反應，然后和硼酸三異丙酯在-70 ℃ 反應后再用鹽酸酸化而得［3］; 2) 用 2-溴-4-氟苯甲醚先和溶解在THF 中的正丁基鋰溶液在-78 ℃反應，然后和硼酸三甲酯在室溫下反應后再用鹽酸酸化、用氯化銨溶液洗滌而得［4］。

參考文獻

[1] Discovery and optimization of a selective non-steroidal glucocorticoid receptor antagonist[J]. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2011, 21(1):137-140.

[2] Gontcharov A, Shaw C C, Yu Q, et al. Development of a New Practical Synthesis of a 5-HT2C Receptor Agonist†[J]. Organic Process Research & Development, 2010, 14(6).

[3] Audouze K, Nielsen E, Peters D. New series of morpholine and 1,4-oxazepane derivatives as dopamine D4 receptor ligands: synthesis and 3D-QSAR model. [J]. Journal of Medicinal Chemistry, 2004, 47(12):3089-3104.

[4] Jones T K, Goldman M E, Pooley C L F, et al. Steroid receptor modulator compounds and methods[J]. 2004.