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1866-16-6 / (丙基碳酰基硫乙基)三甲基碘化銨的應用

概述[1]

目前文獻報道的合成(丙基碳酰基硫乙基)三甲基碘化銨的方法很少,一般都是如下路線:一般是以卡普他明為原料經丁酸酐酰基化得到式(II),再與碘甲烷反應生成S-碘化丁酰硫代膽堿。由于關鍵原料卡普他明不易得,價格較高,而且在它合成過程中需要用到惡臭的環硫乙烷,對環境極不友好,因此很大程度上限制了該公藝的進一步應用。總體來說,目前還缺乏一個安全,環保,能夠大量合成(丙基碳酰基硫乙基)三甲基碘化銨的工藝。

應用

(丙基碳酰基硫乙基)三甲基碘化銨是一個常用的醫用試劑,主要應用于血漿中假性膽堿酯酶的測定。假性膽堿酯酶存在于血清或血漿中,由肝臟合成,可作用于乙酰膽堿和其他膽堿類化合物。血液中假性膽堿酯酶濃度的數值,是判定慢性肝炎、肝硬化、肝癌,腎臟疾病、脂肪肝、甲亢等疾病的重要臨床數據之一。

制備[1]

(丙基碳酰基硫乙基)三甲基碘化銨的應用

步驟1:S-2-(叔丁氧羰基氨基)丁酰硫醇乙酯的制備

將2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇1000g(5.64mol),三乙胺684g(6.77mol),乙酸乙酯8L加入反應釜中,開動攪拌。降溫到0℃,滴加丁酰氯721g(6.77mol),過程保持內溫0-10℃。滴畢,于0-10℃反應過夜。TLC顯示反應完全后,過濾。濾液分別用1NHCl3L,5%碳酸鈉水溶液3L,水3L和飽和食鹽水3L洗滌。有機相濃縮至干得到S-2-(叔丁氧羰基氨基)丁酰硫醇乙酯21297g,收率93%。

H1NMR(400MHz,CDCl3):3.28(t,J=6.0Hz,2H),2.99(t,J=6.4Hz,2H),2.53(t,J=7.2Hz,2H),1.65-1.71(m,2H),1.42(s,9H),0.94(t,J=7.2Hz,3H)。

步驟2:S-2-氨基丁酰硫醇乙酯鹽酸鹽的制備

將甲基叔丁基醚4.8L加入反應釜中,通HCl氣體至5mol/L。將S-2-(叔丁氧羰基氨基)丁酰硫醇乙酯21200g(4.85mol)溶于甲基叔丁基醚4.8L中滴入,全程控溫0-10℃。滴畢,于10-20℃反應過夜。TLC顯示反應完全,過濾。濾餅用MTBE洗滌,于室溫晾干得到S-2-氨基丁酰硫醇乙酯鹽酸鹽3811g,收率91%。

H1NMR(400MHz,D2O):3.15-3.18(m,4H),2.63(t,J=7.2Hz,2H),1.62(m,2H),0.89(t,J=7.2Hz,3H)。

步驟3:S-2-(二甲氨基)丁酰硫醇乙酯的制備

將S-2-氨基丁酰硫醇乙酯鹽酸鹽3760g(4.14mol)加入THF10L中,室溫下分批加入碳酸鈉粉末219g(2.07mol),滴加37%甲醛水溶液738g(9.11mol)。反應體系降溫至0-10℃,分批加入醋酸硼氫化鈉2195g(10.4mol),過程保持內溫0-10℃。加畢,于10-20℃反應過夜。TLC顯示反應完全。往體系中分別加入乙酸乙酯10L和水10L,攪拌,靜置,分液。水相用乙酸乙酯5Lx2萃取。有機相合并,用飽和食鹽水10L洗滌,用無水硫酸鈉干燥。有機相過濾,濃縮至干得S-2-(二甲氨基)丁酰硫醇乙酯4552g,收率76%。

H1NMR(400MHz,CDCl3):2.94(t,J=7.2Hz,2H),2.53(t,J=7.2Hz,2H),2.35(t,J=7.2Hz,2H),2.14(s,6H),1.58(m,2H),0.88(t,J=7.2Hz,3H)。

步驟4:(丙基碳酰基硫乙基)三甲基碘化銨的制備

將S-2-(二甲氨基)丁酰硫醇乙酯4500g(2.85mol)溶于THF3L中。氮氣保護下,滴加碘甲烷485.6g(3.42mol),過程保持內溫20-30℃。滴畢,室溫避光反應過夜。TLC顯示反應完全。過濾,THF洗滌,30℃減壓干燥得白色固體(丙基碳酰基硫乙基)三甲基碘化銨5850g,收率94%。

H1NMR(400MHz,D2O):3.41-3.43(m,2H),3.38-3.40(m,2H),3.14(s,9H),2.60(t,J=7.2Hz,2H),1.58-1.63(m,2H),0.85(t,J=7.2Hz,3H)。

主要參考資料

[1] CN201810264919.X一種(丙基碳酰基硫乙基)三甲基碘化銨的合成方法

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