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19777-66-3 / (S)-(-)-二氨基丙烷二鹽酸鹽的應用

背景及概述[1]

(S)-(-)-二氨基丙烷二鹽酸鹽是一種醫藥中間體,可用于制備右雷佐生(Dexrazoxane)。右雷佐生化學名為(S)-4,4'-(1-甲基-1,2-乙二基)雙-2, 6-哌嗪二酮,是抗腫瘤藥雷佐生(丙亞胺,razoxane)混旋體中的右旋對映體。

(S)-(-)-二氨基丙烷二鹽酸鹽的應用

制備[1]

在反應瓶中依次加入30.0g D-(-)-酒石酸和105mL水和8.0g(±)-1,2-丙二胺,攪拌使其溶解,冷卻,滴加,攪拌下升溫至回流2小時。停止攪拌,先升溫至80℃,保溫1小時后,再逐步緩降溫至室溫,抽濾,真空干燥得16.1g(S)-1,2-丙二胺二酒石酸鹽。在反應瓶中加入16.1g(S)-1,2-丙二胺二酒石酸鹽和150m L水,加熱溶解,然后加入7.43g氯化鉀和20mL水配成的溶液,于70℃保溫攪拌2小時。冷卻,冰箱靜置析晶。抽濾,濾液減壓蒸餾至干得5.1g黃色固體,收率84%,

應用[1]

(S)-(-)-二氨基丙烷二鹽酸鹽用于制備右雷佐生的方法如下:

(S)-N,N,N',N'-1,2-丙二胺四乙酸的制備:向反應瓶中依次加入9.2g氯乙酸90m L水,加入3.3g(S)-1,2-丙二胺二鹽酸鹽,滴加10m L氫氧化鈉水溶液調至pH為8~9,于25℃反應12小時。反應完畢,滴加濃鹽酸至pH為2,減壓蒸除溶劑,向殘余物加入100ml丙酮并攪拌。抽濾,水和丙酮(1:1)重結晶,得5.1g的白色固體(S)-N,N,N',N'-1,2-丙二胺四乙酸(4),收率75%,m.p.193℃,[α]20D= +46°(C=0.5%,H2O)。

右雷佐生的制備:在反應瓶中依次加入10.0g(S)-N,N,N',N'-1,2-丙二胺四乙酸和50m L甲酰胺,回流反應4h。減壓蒸出過量的甲酰胺,加入30mL乙醇攪拌1h,抽濾,用乙醇洗滌固體,乙醇重結晶后得4.72g固體右雷佐生,純度98.3%。收率50.2%,m.p.193~194℃;[α]20D=+11.2°(C=5%,DMF)。

參考文獻

[1] [中國發明] CN201711198058.1一種右雷佐生的制備方法

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