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2107-76-8 / 5,7-二羥基-4-甲基香豆素的應用

背景及概述

5,7-二羥基-4-甲基香豆素是一種雜環化合物,可用作有機合成原料。

制備[1]

5,7-二羥基-4-甲基香豆素的應用

制備香豆素的一般方法:將間苯二酚(1mmol)和乙酰乙酸乙酯(1.2mmol)置于10ml圓底燒瓶的H2O(3mL)中。然后加入CuFe2O4(5mol%,12mg)。在反應完成后,用外部磁體將催化劑與反應混合物分離,并用H2O洗滌催化劑數次并在真空下干燥。將水(10mL)加入到得到的反應混合物中,然后用EtOAc(3×5mL)萃取。將收集的有機相用Na2SO4干燥,并在真空下除去溶劑,得到相應的香豆素,其不需要任何進一步純化。

發現這些已知化合物的物理數據(mp,NMR)與文獻中報道的相同。5,7-二羥基-4-甲基香豆素的合成參照上述方法,不同的是用間苯三酚替換間苯二酚,IR(KBr):ν3484,3156, 1624,1472,1362,1298,1158,1077,1019,915,826,755,664,542cm-1,1H NMR(400MHz; DMSO-d 6; TMS):δH= 10.51(s,1H),10.21(s,1H),6.20(brs,1H),6.12(brs,1H) ,5.78(s,1H),2.52(s,3H);13 C NMR(100MHz,DMSO-d 6; TMS):δC= 161.1,160.7,158.5,157.1,155.6,109.4,102.7,99.6,95.9,25.2。

應用 [2]

受體和傳感器具有強親和力和選擇性,對于特定的陰離子是超分子的重要主題化學。在已知的各種中性受體系統中,calix [4] pyrroles引起了特別的關注,因為它們對鹵化物陰離子顯示出高親和力。5,7-二羥基-4-甲基香豆素可用于合成calix pyrroles,路線如下:

5,7-二羥基-4-甲基香豆素的應用

步驟1

在室溫下將市售的5,7-二羥基-4-甲基香豆素(0.38g,1.98mmol)和K2CO3(2.74g,19.80mmol)充分溶解于DMF(60mL)中。然后加入7-溴庚-2-酮(1.91g,9.90mmol),將混合物在60℃加熱2.5小時并冷卻。將混合物與水(50mL)合并,并用CH2Cl2(30mL×3)萃取。將有機層干燥(無水Na2SO2)并真空除去溶劑。通過硅膠柱色譜(CH2Cl2 / EtOAc = 9/1)純化得到的深色油狀物,得到純產物。產量0.73克(88%)。

第2步

向化合物4(0.27g,0.65mmol)和吡咯(1.8mL,25.9mmol)的混合物中加入三氟乙酸(27μL,0.32mmol)并將混合物在60℃下攪拌7小時。通過加入NaOH水溶液(0.1N)淬滅反應,并用CH2Cl2(30mL×3)萃取該混合物。將有機層干燥(無水Na2SO4)并真空除去溶劑。通過硅膠柱色譜(CH2Cl2/ EtOAc = 9/1)純化剩余的固體,得到純產物。產量0.32克(76%)。

第3步

向化合物5(0.32g,0.49mmol)和丙酮(100mL)的溶液中加入BF3OEt2(80μL,0.64mmol)并將混合物在室溫下攪拌3小時。通過加入NaOH水溶液(0.1N,10mL)淬滅反應,并用CH2Cl2(50mL×3)萃取全部混合物。將有機層干燥(無水Na2SO4)并真空除去溶劑。通過硅膠柱色譜(CH2Cl2(/ EtOAc = 9/1)純化剩余的固體,得到純產物。產量:0.05g(14%)。

主要參考資料

[1] Synthetic Communications, 46(15), 1283-1291; 2016

[2] Journal of the American Chemical Society, 127(36), 12510-12512; 2005

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