2253-73-8 / 異硫氰酸異丙酯的制備和應用

背景及概述^[1]

異硫氰酸異丙酯屬于異硫氰酸酯。異硫氰酸酯是一類重要的有機合成中間體，可用于合成許多含氮、含硫的雜環化合物，這些雜環化合物大多數具有生物活性，如在農藥上用于抗菌、殺蟲、和除草等，在醫藥上用于抗菌消炎以及癌癥等疾病的治療。異硫氰酸酯還作為衍生化試劑，用于Edman法或Schlack-Kumpf法測定肽和蛋白質中氨基酸的順序以及作為熒光素標記物。近些年來，研究發現一些天然存在的異硫氰酸酯具有廣泛的抗癌活性，大大促進了該類化合物的發展。

制備^[1]

（1）在反應釜中吸入1kg質量分數為30%的液堿（NaOH水溶液）后，加入0.7kg的水稀釋，啟動攪拌，加入二硫化碳0.60kg，溫度控制在20℃～25℃之間，滴加異丙胺0.45kg，保溫1h后，將反應釜溫度提高至60℃～80℃，反應2h，得到混合溶液A，混合溶液A中的主要物質為N,N’-二異丙基硫脲鹽；

（2）將另一反應釜預熱至90℃～100℃，同時往反應釜中加入混合溶液A與1.40kg雙氧水（雙氧水的質量分數為30%），恒溫反應2h～3h，在此過程中N,N’-二異丙基硫脲鹽氧化為異硫氰酸異丙酯，得到混合溶液B，將混合溶液B在120℃～125℃蒸餾，分離得到異硫氰酸異丙酯油相粗品0.39kg；

應用^[1]

N,N’-二異丙基碳二亞胺（DIC）是一種重要的精細化工產品，具有較 大的分子量，較高的沸點和較低的蒸汽壓，具備一般碳二亞胺化合物的性 能，并且在非催化劑條件下很穩定，而在催化條件下表現出很強的反應性，是一種良好的有機試劑。異硫氰酸異丙酯可用于制備N,N’-二異丙基碳二亞胺（DIC）。

（1）將異硫氰酸異丙酯油相粗品與3.4kg二氯甲烷溶劑混合均勻，再加入異丙胺0.35kg恒溫反應1h后，將溫度控制在15℃±1℃，用次氯酸鈉水溶液（次氯酸鈉水溶液的質量分數為16%，次氯酸鈉水溶液的質量為CS2質量的2.4倍）氧化異硫氰酸異丙酯，得N,N’-二異丙基碳二亞胺油相粗品。

（2）將步驟（2）中得到的油相粗品，以純堿中和，并用硫酸鹽做干燥劑干燥，所得反應液蒸除溶劑后，再經減壓精餾，得N,N’-二異丙基碳二亞胺成品0.35kg，收率為43.8%。

參考文獻

[1][中國發明,中國發明授權]CN201110110800.5一種異硫氰酸酯的制備方法