22560-16-3 / 三乙基硼氫化鋰在有機合成中的應用及安全風險

三乙基硼氫化鋰是硼氫化鋰的衍生物。它的獨特還原性能在1979年才為人所知經過十幾年發展，它已成為重要的化學品。

三乙基硼氫化鋰的異常的還原性能表現在：一方面它是一種極強的親核還原劑能迅速地把許多有機官能團以高的產率還原為所希望的產物。其還原能力比其母體強得多硼氫化鋰在許多反應中也優于硼氫化鋰；另一方面，它又不能還原羧酸、伯酰胺、脂肪族硝基化合物、肟、硫化物、磺酸、鹵代芳烴等一些官能團，顯示了它具有硼氫化鈉等溫和還原劑的高選擇性能。此外，它在區域和立體選擇還原中也顯示出優良的特性。因此，人們譽之為“超氫化物”（super hydride）。

1. 與鹵代烷烴反應還原脫鹵

對于鹵代烷烴的還原脫鹵反應三乙基硼氫化鋰是最優良的試劑。反應速度快，產率高、還原能力強對于各種不易于進行取代反應的化合物如鹵代新戊烷、鹵代環已烷、鹵代環辛烷、鹵代烯丙烷和鹵代苯都能使之還原脫鹵。

2. 與環氧化物反應

可容易地把各種環氧化物還原為相應的醇，產率極佳，而且具有很高的立體和區域選擇還原性。例如，對于2一甲基一2一乙基環氧乙烷， 在作用下， 以極佳的異構純度得到相應的醇。

3. 與磺酸酯反應

4. 與醛酮反應

此外還能和酯、內酯、叔酰胺、季銨鹽等發生反應。應用非常廣泛，但是三乙基硼氫化鋰極好的化學性能背后隱藏著很大的安全風險常常不為人們注意。

5. 安全風險

從下面的反應式中可以看出，還原副產物是Et3B。從Sigma-Aldrich公司提供的MSDS數據來看，Et3B危險系數非常高，毒性大（有的資料顯示極毒或高毒），易燃甚至很容易自燃。它沸點95℃，密度0.65 g/mL, 與大部分有機溶劑互溶，但是與水不互溶，閃點-35℃。雖然，它遇水能緩慢分解（會產生易燃氣體，乙烷），但是因為與水不互溶所以并不能用水把他快速徹底的淬滅。

淬滅Et3B通常要用到雙氧水，氧化才能實現，但是實踐證明，隨著Et3B濃度的降低，雙氧水也不能把他完全淬滅。實驗室就曾出現過，殘留的在真空作用下Et3B氣化并在真空泵尾氣口爆燃的現象。

如果產品是固體，建議盡量用合適的溶劑漂洗掉產品表面附著的Et3B，操作要在氮氣環境下進行，并妥善處置濾液，避免暴露于空氣。