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芐氧胺不穩定，但它可以以鹽酸鹽形式穩定存在，芐氧胺鹽酸鹽合成早期備受關注的原因是它能有效地治療肺結核病，5％mg的芐氧胺或10％芐氧胺溶于牛血清中都能有效治療肺結核，同時它又可降低血液中膽固醇含量。
在裝有恒壓漏斗、攪拌裝置的500mL三口燒瓶中加入47.5g(0.55mol)丁酮肟，待溫度升至30℃時，再用兩邊恒壓漏斗同時緩慢滴加63.3g(0.5mol)氯芐和滴加128.8g(0.55mol)甲醇鉀甲醇溶液(30％濃度)，約1h滴加完畢，30℃條件下攪拌反應6h，色譜檢測分析反應體系，直到沒有氯芐峰出現，記為產物1。將產物1進行固液分離后，取液相加入20％稀鹽酸進行水解精餾，滴加稀鹽酸的同時經蒸餾分離出丁酮和甲醇，記為產物2。將產物2進行濃縮，分離出芐氧胺鹽酸鹽；最后烘干得到純的芐氧胺鹽酸鹽，轉化率99.1％，收率90.1％，產品純度98.2％。
稱取NaH（2.95g，73.8mmol），氮氣保護，加入DMF（90ml），冰水冷卻，0℃下滴加丙酮肟（3.6g，49.3mmol）的MDF（20ml）溶液；滴加完畢在0℃繼續反應0.5h，開始滴加芐溴BnBr（5.6ml，46.5mmol），加完之后繼續反應0.5h；加入飽和NH4Cl淬滅反應，加入水（500ml）；
然后升溫到60℃，緩慢滴加30%NaOH水溶液，隨時取樣，GC檢測芐溴峰消失后，停止滴加30%NaOH水溶液；
降至室溫后，用乙醚（3×20ml）萃取，合并的有機相用飽和食鹽水洗滌，用無水硫酸鈉干燥，過濾，抽干溶劑得到芐氧胺丙酮肟粗品；
向裝有芐氧胺丙酮肟粗品（8g,49mmol）的單頸瓶中加入12M的HCl（10mL），油浴升溫至60℃，過濾得到微粉色固體；固體用石油醚洗，再經甲醇/二氯甲烷重結晶、烘箱烘干獲得的芐氧胺鹽酸鹽。
步驟1合成游離的羥胺
稱取羥胺鹽酸鹽(403mg，5.8mmol)，加入乙醇1.3mL并在室溫下攪拌完全溶解羥胺鹽酸鹽。分批慢慢加入氫氧化鈉(725mg，18.1mmol)的水溶液(0.3mL)，控制反應溫度在25～40℃，堿加完之后將反應體系自然攪拌冷卻到室溫反應0.5h。不分離直接進行下一步反應。
步驟2合成羥胺丙酮肟
用滴液漏斗滴加入丙酮(0.3mL)，加丙酮時劇烈放熱，冰浴冷卻，同時通過控制丙酮滴加速度控制反應溫度在0～60℃。反應平穩后室溫反應15h。用乙醚萃取，合并的有機相用飽和食鹽水洗滌，用無水硫酸鈉干燥，過濾、濃縮，在水泵上抽干溶劑，再在油泵上濃縮，得到無色固體羥胺丙酮肟210mg，兩步產率98％，無需純化直接用于下一步反應。產物mp59～61℃，MS(ESI，m/z)：74(M+H+，100)。
步驟3合成芐氧胺丙酮肟
稱取NaH(2.76g，69mmol)，氮氣氛下，用干燥的四氫呋喃洗去鈉氫表面的礦物油，洗完加入DMF(90mL)，用冰水浴冷卻，在0℃下滴加羥胺丙酮肟(3.6g，49.3mmol)的DMF(20ml)溶液，滴加完畢后在0℃繼續反應0.5h，至沒有明顯冒泡。滴加芐溴BnBr(5.4ml，44.8mmol)，加完之后繼續在室溫反應0.5h。加入飽和NH4Cl淬滅反應，加入水(500mL)，用(3×20mL)乙醚萃取，合并的有機相用飽和食鹽水洗滌，用無水硫酸鈉干燥，過濾、濃縮，在水泵上抽干溶劑，再在油泵上抽干，不分離直接進行下一步反應或經柱層析分離(EtOAc∶PE＝1∶150)，得芐氧胺丙酮肟(無色液體)7.65g，產率86％。MS(ESI，m/z)：164(M+H+，100)，IR(film)υmax：3032，2918，1454，1367，1070，1025，880，698cm-1.1H-NMR(500MHz，CDCl3)δ：1.88(m，6H，(CH3)2C)，5.08(s，2H，CH2Ph)，7.30-7.40(m，5H，Ar)ppm。
步驟4合成芐氧胺鹽酸鹽
在冰浴條件下，直接滴加12M的HCl(10mL)到裝有芐氧胺丙酮肟(8g，49mmol)的單頸瓶中，加完后用油浴加熱升溫至60℃反應2h，瓶中有大量固體生成，減壓濃縮，除去過量的酸，得到微粉色的固體。用石油醚洗，得到粗產物白色固體7.4g，產率96％，粗產物在甲醇/二氯甲烷中重結晶，得到亮白色片狀固體6.4g，產率80％。mp234-237℃(甲醇/二氯甲烷)。核磁共振譜使用Varianunity+500型核磁共振波譜儀，1HNMR(500MHz，DMSO-6d)δ：5.08(s，2H)，7.42(s，5H)，11.26(broads，3H)ppm。
[1][中國發明]CN201910351102.0一種芐氧胺鹽酸鹽的制備方法
[2][中國發明]CN201210013648.3一種制備芐氧胺鹽酸鹽的方法
[3][中國發明,中國發明授權]CN03157827.6一種合成芐氧胺鹽酸鹽的方法