2695-37-6 / 對苯乙烯磺酸鈉的用途、制備和應用

背景及概述^[1][2]

白色至微黃色結晶性粉末。相對分子質量206.19。相對密度0.5(25℃)。熔點330℃(分解)。不溶于苯、丙酮、四氯化碳，溶于水(20℃時22.2)、甲醇(20℃時5.0)、二甲基甲酰胺(20℃時8.5)。本品有乙烯基，加之對位磺酸基的誘導效應，有很強的反應性及聚合能力，所以可用作具有磺酸基的乙烯基單體。雄小鼠經口LD₅₀16000mg/kg。

用途：對苯乙烯磺酸鈉是一種用途很廣的表面活性劑，用于制造腈綸(杜邦工藝)。本品與丙烯酸的共聚物或共聚混合物(共聚物與丙烯酸共混)可用作染色改性劑，提高堿性染料的染色性能；用作反應性乳化劑，有較好的穩定性及耐水性；本品與聚乙烯芐基三甲銨氯化物形成的高分子配位化合物，可用作人造生理膜(如人工腎、接觸鏡片等)、工業用滲析膜、電池隔板、整流器等；由本品制成的水溶性高分子，可用作絮凝劑、化妝品用分散劑、毛發定型劑；本品的均聚物或共聚物，可用作塑料、纖維、紙張等的抗靜電劑；由本品可制成離子交換樹脂或離子交換膜；本品還可用于感光化學品(調節明膠的粘度)、微膠囊、電子攝影顯影劑、電鍍浴添加劑(提高光澤度)、醫藥等方面。

制備^[2]

1〉在2000L搪玻璃反應釜中加入β-氯苯乙烷281kg，攪拌下加入二氯乙烷560L，再加2.8kg冰醋酸，控溫20～90℃，并保持6小時，通入三氧化硫氣體168kg，控溫0℃以下，滴入去離子水439L，靜置20分鐘分層，下層二氯乙烷分餾純化回用，將上層水層加入濃縮罐中，并保持真空0.08MPa以上，濃縮出水292kg，得對磺酸-β-氯苯乙烷水溶液585.6kg，其中對磺酸-β-氯苯乙烷含量為75％。將對磺酸-β-氯苯乙烷溶液轉入搪玻璃高位罐中，加入40％二乙基羥胺水溶液200mL。

2〉向中和釜中加入50％NaOH溶液400kg，攪拌下加去離子水171kg，稀釋至35％濃度，攪拌升溫到110℃，在微沸狀態下，一小時內快速滴加上述制備的對磺酸-β-氯苯乙烷，加完后再攪5分鐘，開循環水降溫到40℃，關循環水，用高速離心機分離。離心時用醋酸溶液洗滌至濾餅pH值降至8～11，甩干30分鐘。

3〉取步驟2〉得到的產品進行破碎，用顆粒機將產品粉碎成20～30目大小，將其鋪在透氣的帆布上并放入干燥室中，控溫40～50℃，相對濕度50％以上，晾干1～4小時，每半小時取樣，分析測量水份8～12％，取料裝袋，得對苯乙烯磺酸鈉白色粉末364kg，收率80％，取樣分析干基含量93％，水份10％，pH值8.5。

4〉將步驟2〉離心分離后的一次母液置于濃縮罐中，加鹽酸117kg，調pH至7，再加阻聚劑0.1kg，減壓濃縮出水250kg，靜置，將下層鹽及水放入爬式干燥器，濃縮至干，出鹽282.5kg，含量98％，上層物料降溫至40℃離心分離，得對苯乙烯磺酸鈉回收品68kg，收率15％，與步驟3〉得到的產品合并，收率為95％。

應用^[3-5]

一種交聯聚對苯乙烯磺酸鈉凝膠微球制作方法，采用反相懸浮聚合法，以甲苯為分散介質、乙基纖維素為分散劑構成油相；以對苯乙烯磺酸鈉(SSS)為功能單體，N,N’-亞甲基雙丙烯酰胺為交聯劑，過硫酸銨為引發劑，以及蒸餾水構成水相制得粒徑為150~250um左右的交聯聚對苯乙烯磺酸鈉凝膠微球(CPSSS)。具有很好地溶脹性能，而且其表面和內部攜帶大量的負電荷，可以用于藥物緩控釋、污水中陽離子的清除、陽離子天然產物的分離提取等領域。

一種以對苯乙烯磺酸鈉為功能單體進行制備胰蛋白酶分子表面印跡微球的方法，以戊二醛為交聯劑制得了交聯聚乙烯醇微球，并通過甲基丙烯酰氯與微球表面羥基之間的酯化反應使交聯聚乙烯醇微球表面含有大量可聚合的雙鍵，緩沖溶液中，對苯乙烯磺酸鈉與模板胰蛋白酶自動形成主-客體復合物，利用過硫酸銨/亞硫酸氫鈉引發體系所產生的自由基使包圍在胰蛋白酶周圍的單體對苯乙烯磺酸鈉與交聯劑N,N'-亞甲基雙丙烯酰胺在微球表面發生接枝交聯聚合反應，制得了胰蛋白酶表面印跡微球，該分子表面印跡微球對胰蛋白酶具有優良的結合親和性和特異的識別選擇性，對于應用分子表面印跡技術提取胰蛋白酶具有積極的參考價值。

CN201510203532.X保護了新型糖胺聚糖類似物及其合成方法及其在體外胚胎干細胞增殖及定向神經分化中的應用方法,其特征在于：將對苯乙烯磺酸鈉單體或/和2-甲基丙烯酰胺吡喃葡萄糖單體按照一定比例添加到混合溶劑中，所述混合溶劑為水與氮氮二甲基甲酰胺(N,N-Dimethylformamide)的混合物，利用可逆加成-斷裂鏈轉移聚合(RAFT)的方法聚合分別得到若干種不同比例的對苯乙烯磺酸鈉單體或/和2-甲基丙烯酰胺吡喃葡萄糖單體的聚合物。采用RAFT合成技術利用含磺酸基團單體以及含糖單體，通過控制其相對比例調節聚合物結構，獲得了具有體外促進胚胎干細胞增殖并誘導其發生高效定向神經分化的高分子物質。

主要參考資料

[1]實用精細化工辭典

[2][中國發明] CN201711209024.8 一種對苯乙烯磺酸鈉的制備方法

[3]CN201610381707.0一種交聯聚對苯乙烯磺酸鈉凝膠微球制作方法

[4]CN201610101981.8一種以對苯乙烯磺酸鈉為單體的胰蛋白酶印跡微球的制備方法

[5]CN201510203532.X糖胺聚糖類似物及其合成方法及其在體外胚胎干細胞增殖及定向神經分化中的應用方法