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28319-77-9 / 甘油磷酯酰膽堿的合成和純化方法

背景及概述[1]

甘油磷酯酰膽堿,簡(jiǎn)稱(chēng)GPC,是磷脂家族中的一員。對(duì)細(xì)胞膜的健康有著重要作用。甘油磷脂酰膽堿在母乳中含量非常豐富。它能修復(fù)受損大腦功能,提高健康人的大腦功能并且使衰老的大腦重新煥發(fā)活力。可以作為保健品,促進(jìn)大腦中乙酰膽堿和磷脂酰膽堿的生物合成,提高人的記憶能力和認(rèn)知能力,也能有效治療老年癡呆類(lèi)疾病如阿爾茨海默病,被醫(yī)藥界稱(chēng)為“大腦的防衰老營(yíng)養(yǎng)素”。

甘油磷酯酰膽堿的合成和純化方法

純化方法[1]

一種甘油磷酯酰膽堿的純化方法,包括以下步驟:

A、將甘油磷酰膽堿粗品溶解于無(wú)水乙醇中,得反應(yīng)體系溶解液;所述無(wú)水乙醇與甘油磷酰膽堿粗品的質(zhì)量比為6:1。

B、向步驟A中的反應(yīng)體系溶解液內(nèi)加入氯化鈣,攪拌,形成甘油磷酯酰膽堿的鈣鹽復(fù)合物沉淀;所述氯化鈣與甘油磷酯酰膽堿的摩爾比為1:1。沉淀反應(yīng)的溫度條件為室溫,反應(yīng)時(shí)間為12小時(shí)。

C、使步驟B中停止沉淀反應(yīng)的反應(yīng)液降到室溫,過(guò)濾,得濾餅;濾餅用無(wú)水乙醇洗滌。

D、將步驟C中的濾餅放入真空干燥箱中干燥,得到甘油磷酯酰膽堿的鈣鹽。HPLC法測(cè)定純度在98.5%以上。

E、甘油磷酯酰膽堿的鈣鹽溶解于水中,水的用量是甘油磷酯酰膽堿鈣鹽干重的10倍,在室溫下攪拌溶解。如長(zhǎng)時(shí)間攪拌仍難以完全溶解,可以向水溶液中滴加幾滴鹽酸加速溶解(控制溶液在適當(dāng)?shù)乃嵝杂兄谌芙狻sw系pH值在3到7之間,以pH值4~6為佳)。

F、步驟E所得的水溶液依次緩慢通過(guò)通過(guò)D001型陽(yáng)離子交換樹(shù)脂柱除去鈣離子,通過(guò)D201陰離子交換樹(shù)脂柱(或D301陰離子交換樹(shù)脂柱)除去陰離子,得到不含鈣離子的甘油磷酯酰膽堿水溶液。

G、蒸除過(guò)量的水份得到不含鈣離子的甘油磷酯酰膽堿。

合成方法[2]

步驟1、L?α?甘油磷脂酰膽堿(L?α?GPC)放大的制備

投料配比表

名稱(chēng)分子量 投料量摩爾數(shù) 摩爾比

大豆卵磷脂(PC) 788.13231Kg293.11.4

甲醇鈉 54.02 11.1Kg205.08 1

732樹(shù)脂 180Kg

D311樹(shù)脂180Kg

717樹(shù)脂 180Kg

D152樹(shù)脂 180Kg

甲醇90L+30L

蒸餾水 / 390L

石油醚 90L

操作工藝:

將PC、甲醇鈉、甲醇(90L)室溫下加入100L反應(yīng)釜中,攪拌固體不全溶,加熱到40℃, 保持內(nèi)溫40±5℃反應(yīng)24小時(shí),TLC檢測(cè)反應(yīng)體系,反應(yīng)完畢后冷卻室溫,過(guò)濾,用甲醇 洗滌濾餅,母液用乙酸(約1024ml)調(diào)pH到5?6,體系于40℃減壓濃縮到一半體積,母液加 入石油醚(18L×5)攪拌,分液,甲醇相40℃減壓濃縮,得到77.16kg棕黃色粘油物。將4 種樹(shù)脂分別裝入到樹(shù)脂柱中各用30L蒸餾水沖洗,待用;再將棕黃色粘油物加入到732樹(shù)脂 柱中用甲醇(30L)沖洗此樹(shù)脂柱,直到洗脫液無(wú)顏色,甲醇舍棄,然后用360L蒸餾水沖 洗,收集洗脫液,洗脫液加入230克活性炭回流脫色30分鐘,將脫色液沖洗D311樹(shù)脂, 收集洗脫液,TLC檢測(cè)洗脫液如上步洗脫液沒(méi)有,則用蒸餾水沖洗樹(shù)脂柱,直到TLC檢測(cè) 無(wú)產(chǎn)品停止收集。再用收集到的洗脫液沖洗717樹(shù)脂柱,收集洗脫液,TLC檢測(cè)洗脫液如上 步洗脫液沒(méi)有,則用蒸餾水沖洗樹(shù)脂柱,直到TLC檢測(cè)無(wú)產(chǎn)品停止收集,再用上步收集到 的洗脫液沖洗D152樹(shù)脂柱,收集洗脫液,TLC檢測(cè)此洗脫液如上步洗脫液沒(méi)有,則用蒸餾 水沖洗樹(shù)脂柱,直到TLC檢測(cè)產(chǎn)品無(wú)停止收集,洗脫液濃縮得到16.66kg淡黃色粘油物,摩 爾收率為22.1%。

步驟2、L?α?甘油磷脂酰膽堿(L?α?GPC)的精制放大

投料配比表

名稱(chēng)分子量投料量

L?α?GPC粗品 257.216.62kg

無(wú)水甲醇83.1L

丙酮 664.8L

操作工藝

室溫下向L?α?GPC粗品(粘油物)16.62kg中加入無(wú)水甲醇,攪拌溶解,再將母液緩慢加 入到丙酮中,快速攪拌15分鐘,停止攪拌室溫靜置24小時(shí),緩慢析出白色固體,抽濾,得 到白色固體,40℃真空干燥24小時(shí),得12.02kg。收率為72.2%。

參考文獻(xiàn)

[1][中國(guó)發(fā)明]CN201711481580.0一種甘油磷酯酰膽堿的純化方法

[2] [中國(guó)發(fā)明] CN201310106218.0 L-α-甘油磷酰膽堿的合成方法

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