28788-42-3 / 十氫化萘-D18的制備

背景及概述^[1]

十氫化萘又名萘烷。有兩種異構(gòu)體，即順式和反式。無色有芳香氣味的液體，普通的產(chǎn)品是兩種異構(gòu)體的混合物。不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯等有機(jī)溶劑。順十氫化萘順式異構(gòu)體在三氯化鋁催化下，室溫?cái)嚢?2小時(shí)，可異構(gòu)化為反式。由萘在催化劑(鎳或鉑)存在下經(jīng)較長時(shí)間的氫化而得。用作色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)及溶劑，可與乙醇和苯配成混合物，用作內(nèi)燃機(jī)的燃料，也可用于制皮鞋油及板蠟。十氫化萘-D18為十氫化萘的同位素取代物，可用于制備氘代化合物。

制備^[2]

十氫化萘-D18制備如下：在氘氣入口完全關(guān)閉的情況下，加入活性炭中的2％Pd。在1650℃下加入16g的順式-十氫萘，將溫度計(jì)組件插入池中，并將冷凝器連接至冷凝器臂并裝配有用于排出氘氣的出口管。然后將氘氣以40cc/min的速度鼓泡通過反應(yīng)池。將電池組件降低到恒溫油浴中，并保持在1900C。定期取出樣品進(jìn)行分析，方法是將細(xì)胞從水浴中取出，關(guān)閉氘流，然后通過溫度計(jì)端口（用注射器）提取樣品。然后如上所述再次啟動(dòng)系統(tǒng)。在交換496小時(shí)后得到的13.6g（75％）的十氫化萘-D18，通過核磁共振測(cè)得為99％反式和8％順式十氫化萘-D18。類似地，從十氫萘開始，大約500小時(shí)后獲得十氫化萘-D18（99原子％D），為順式十氫萘D18（8％）和反式十氫萘-D18（92％）。

主要參考資料

[1] 化學(xué)物質(zhì)辭典

[2] FR1560953