elisa试剂盒_91精品在线免费视频_生化试剂盒_91精品在线免费观看视频_原代细胞_91精品在线播放_细胞系_上海研域商贸有限公司

當前位置: 首頁 > CAS號數據庫 > 290-87-9 > 290-87-9 / 均三嗪的應用

手機掃碼訪問本站

微信咨詢

290-87-9 / 均三嗪的應用

背景及概述[1][2]

通常指1,3,5-三嗪,又稱均三嗪或三氮雜苯。是易揮發的結晶固體,易溶于醚、醇,對熱穩定,遇水或含羥基化合物,立即分解,在酸性條件下水解形成甲酸和氨氣。與胺反應環開裂。一些藥物是三嗪的衍生物,均三嗪(1,3,5-三嗪)類化合物具有多種生理活性,從20世紀50年代開始就受到研究者的親睞,合成了一系列的均三嗪類衍生物,并對其應用領域進行了廣泛的研究。均三嗪類衍生物的母體結構是一個帶有3個活潑氯原子的穩定的六元環,氯原子能夠被-OH、-NH2、-SH、-NHR等官能團取代,從而生成不同的衍生物,廣泛應用于各個領域。

1952年合成了第一個均三嗪類除草劑阿特拉津,1957年,瑞士的H.蓋辛和E.克努斯利發現其具有良好的除草性能,并在1958年由瑞士的公司開發生產,后來成為世界上產量最大的除草劑。此后均三嗪類衍生物得到了迅速的發展,迄今為止均三嗪類除草劑已經開發出了30多個品種,目前已上市的主要有:特丁津、西瑪津、氰草津、撲草凈、莠滅凈、西草凈)、特丁凈、氟草凈(SSH-108)、三嗪氟草胺等。

滅蠅胺是瑞士公司于20世紀80年代初期開發的均三嗪類昆蟲生長調節劑,90年代初期我國從國外引進該品種,主要在蠅繁殖地進行噴灑,防治蠅的滋生。抗癌藥特里塔明臨床上用于治療血癌和其它癌癥,能明顯增強療效。六甲蜜胺和2-氨基-4-嗎啉-1,3,5-三嗪廣泛應用于肺癌、乳腺癌和卵巢癌的治療。

應用[2-3]

均三嗪本身無活性,主要制備成一些衍生物發揮作用更。

1. 農藥領域

1)殺菌劑:1,3,5-三嗪是一類廣譜的藥效基團,可以作為連接基團廣泛用于化合物二聚或三聚體的合成。其衍生物具有良好的抗菌、抗病毒等活性。據美國紐約大學化學系與美國路易斯安那州立大學化學系聯合報道,他們基于天然合成的抗菌肽帶正電荷、具有疏水性的特點,以1,3,5-三嗪為母體結構,應用組合化學方法衍生化了一系列的均三嗪類衍生物。

抗菌試驗表明合成的衍生物具有很強的抗菌活性以及低溶血性,并且能夠在低于最低抑菌濃度的條件下有效地抑制細菌生物膜的生長,這些特質與天然抗菌肽極為相似。該系列化合物對枯草桿菌、革蘭氏陽性菌(包括鮑氏不動桿菌、炭疽桿菌和金黃色葡萄球菌)的抗菌活性很好,其中化合物1、2、3的抗菌活性最好。

中國科學院化學研究所的專利報道均三嗪類衍生物4、5、6對瓜類炭疽病、水稻紋枯病、黃瓜灰霉病、小麥赤霉病、番茄早疫病、蘋果黑心病中一種或幾種有很好的抗菌活性。2007年,印度大學化學系合成的化合物7、8、9具有很好的抗真菌效果。一些具有較好殺菌活性的均三嗪類衍生物見圖:

均三嗪的應用

2. 除草劑

均三嗪類衍生物除草劑的開發比較早,自1952年合成第一個均三嗪類除草劑阿特拉津后,均三嗪類除草劑發展迅猛。均三嗪類衍生物除草劑是通過光合作用II(PSII)、以D1蛋白質為作用靶標,抑制電子從QA到QB,阻礙CO2的固定和ATP、NADH2的產生,從而抑制植物的光合作用達到除草作用。這類除草劑大部分也有莖葉處理的作用,主要防除一年生的雜草,對闊葉雜草和禾本科雜草的生長也有抑制作用。

3. 殺蟲劑

均三嗪類衍生物昆蟲生長調節劑是通過干擾昆蟲蛻皮和化蛹的生理過程而發揮藥效作用。其作用機理是抑制昆蟲幾丁質合成酶的活性,對幾丁質的合成起阻礙作用,即對昆蟲新表皮的形成起阻礙作用,使得昆蟲幼蟲和蛹在形態上發生畸變而致死。

目前已經商品化生產的有滅蠅胺,它對雙翅目害蟲有非常好的效果,具有觸殺、胃毒及內吸傳導作用,導致蠅蛆和蛹成形。可用于防治蔬菜及公共衛生場所的雙翅目害蟲。中國科學院化學研究所的專利報道合成了一系列均三嗪類衍生物,具有很好的殺農田紅蜘蛛的活性。

2. 醫藥領域

1)抗癌藥:均三嗪類衍生物是很早就被廣泛熟知的系列化合物,目前仍然是研究者極感興趣的研究對象,主要歸因于它們在不同領域的廣泛應用。其中一些均三嗪類衍生物表現出重要的生物特性:如六甲蜜胺和2-氨基-4-嗎啉基-均三嗪被應用于臨床得益于它們對肺癌、乳腺癌和卵巢癌的抗癌特性。羥甲基五甲蜜胺也是一種羥基化的代謝產物,與HMM具有相應的活性。近年來,又有許多結構類似的化合物對人類癌細胞和鼠科白細胞系表現出抗腫瘤活性。

具有較好抗癌活性的均三嗪類衍生物。以細胞DNA為靶標的化學療法藥物已被確定為臨床上治療癌癥最有效的藥物類型。曾有研究制備了一系列結構相關的化合物并對它們的細胞殺滅效果進行了廣泛研究,大部分的這類分子設計依賴于與DNA相互作用產生的細胞毒性,隨后引起大量的DNA損壞,最后導致細胞的死亡。

2)酶抑制劑和以蛋白質為靶標的抑制劑:2002年,美國百時美施貴寶藥物研究所利用電子等排的原理,借助CADD平臺合成了一系列肌苷單磷酸脫氫酶(IMPDH)三嗪抑制劑。前藥霉酚酸(MPA)和它的一些衍生物表現為潛的、無競爭性和可逆的人類IMPDHI型和II型抑制劑。由于其引起的一系列胃腸副反應,重新設計出VX-497作為IMPDH抑制劑,進而通過尿素等排體,發現苯肼與簡單胺反應得到的類似雜環化合物三唑是一個潛在的IMPDH抑制劑。

分析三唑的結構發現,以三嗪代替三唑骨架更容易衍生出不同類型的化合物。將MPA綁定到IMPDH上的晶體結構已報道,在此基礎上,得到了一個將三嗪對接到IMPDH活性位點的模型,三嗪環上的氨基作為附加基團可以與甲硫氨酸420、谷氨酰胺441、絲氨酸276或溶劑形成一個試劑對接的連接點。

對接中得分較好的化合物在最后選擇前先運用Lipinski規則進行預篩選,合成出更多的化合物以提供更完整的SAR研究。該合成路線以三聚氯氰為原料,與芐基溴化鎂反應得到2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪,再分別與含氨基和羥基或醇的鹽經過一系列的親核取代反應得到兩種不同類型的化合物庫。

3. 生物能源領域

隨著社會的高速發展,能源的需求量與日俱增,尋求新能源勢在必行,近年來研究者對均三嗪類衍生物的作用研究范圍進一步擴大。脂類是生物研究對象中最重要的主題之一,因為很多疾病包括糖尿病、肥胖癥和癌癥都是由其異常的攝取、合成、新陳代謝、儲存和調節引起的。此外,全球能源危機使脂類研究更加重要,微生物和植物產生的脂類能為人類社會提供持續的生物燃料,前景廣闊。

2012年,韓國浦項科技大學和美國紐約大學化學系指出既然通過微生物和植物產生生物油脂,為人類的可持續能源提供了一條潛在的途徑,那么就可以通過化學基因學的方法來達到這一目的,即利用化學方法尋找到新的化合物提高微生物和植物的生物能源的產量。他們篩選出新的含4,6-二芳基和4-芳基,6-烷基-1,3,5-三嗪庫,期望利用化學遺傳方法對這類化合物進行鑒別,旨在提高耶氏解脂酵母(因其脂質代謝途徑廣泛而得名)對于中性油脂的積累。

利用組合化學固相合成方法合成4,6-二芳基和4-芳基,6-烷基-1,3,5-三嗪,并研究其在生物燃料生產中的有效利用。針對易于控制和三嗪骨架廣泛的生物特性,組合化學方法研究和衍生化研究進展很快。均三嗪類衍生物能夠很容易由三聚氯氰與胺、硫醇和乙醇等含有C雜原子骨架的化合物制備。相反,由C-C骨架衍生化的三嗪骨架研究較少。

均三嗪的應用

利用此方法合成了純度為90%的120個化合物但并未進一步提純,為了找出能夠促進脂質在耶氏解脂酵母中積累的化合物,將細胞培養至對數期,用庫中個別的化合物處理,用染色法分析中性脂質的含量,篩選發現只有一個均三嗪化合物能夠顯著地提高脂質產量,此化合物具有有效的生物脂質活性。

4. 均三嗪類衍生物金屬配合物的研究進展

均三嗪類衍生物具有潛在的抗腫瘤活性、酶抑制劑活性、抗真菌活性、抗病毒活性以及其它的生物活性。然而這類化合物的金屬配合物的生物應用卻很少受到關注,原因主要是這類化合物在水和有機溶劑中的溶解性較差。2006年以小牛胸腺DNA為研究目標,合成了含均三嗪衍生物的釕配合物和錸配合物,研究了其與DNA作用的位點和細胞毒性,發現配合物對人類癌細胞系kB-3-1、HePG2和HelA以及多耐藥性細胞系KB-V-1均具有中等強度的細胞毒性。

除了農藥、醫藥、生物能源等主要應用領域外,均三嗪類衍生物還廣泛應用于多功能潤滑油添加劑、阻燃劑、有機光電功能材料、紫外吸收劑以及糖尿病的治療等。經過多年的研究,已有眾多合成均三嗪類衍生物的方法,這些方法旨在尋找更高效、對環境友好的路線,更好地為人類服務。

主要參考資料

[1] 來源:現代藥學名詞手冊

[2] 劉亞清, 胡福臨, 黃翔, 等. 均三嗪類衍生物的合成及應用進展[J]. 化學與生物工程, 2013, 30(12): 18-27.

[3] 均三嗪衍生物的合成研究進展

主站蜘蛛池模板: 吸音板_隔音板多少钱_降噪声学材料_环保阻燃防火_吸声装饰工程定制_厂家价格直供 - 佛山天阶声学材料厂 | 外圆/圆管抛光机_方管抛光机/除锈机_活塞杆抛光机-不锈钢管抛光机-邢台欧邦机械 | 铁三角话筒-思美音频处理器-艾伦赫赛数字调音台-北京盛世音盟电子科技有限公司 | 上海况胜_玻璃反应釜厂家_双层玻璃反应釜_实验室玻璃反应釜 | 小程序开发,网站建设,APP开发,商城系统开发,社区团购系统开发,区块链溯源,互联网资质办理-软多信息技术有限公司_河南软多信息技术有限公司 | 监控工程,安防监控公司,北京监控安装,北京安装监控,安装摄像头,北京监控维保,监控施工,北京监控维修,监控弱电工程,监控器安装,监控维护保养,监控工程设计,北京监控设备维修,监控报警安装,北京北方合力科技有限公司 | 耐磨涂料_陶瓷涂料_高温涂料_高硬度耐磨涂料-北京耐默科技 | 中标通国际认证(深圳)有限公司-知识产权管理体系认证-湖北知识产权贯标 | 液压升降货梯_导轨式升降机_往复式提升机_济南宇轩机械厂家 | 监控工程,安防监控公司,北京监控安装,北京安装监控,安装摄像头,北京监控维保,监控施工,北京监控维修,监控弱电工程,监控器安装,监控维护保养,监控工程设计,北京监控设备维修,监控报警安装,北京北方合力科技有限公司 | 洗车机-自动汽车洗车机-全自动洗车设备-全自动电脑洗车机-北京自然绿环境科技发展有限公司 | 洗车机-自动汽车洗车机-全自动洗车设备-全自动电脑洗车机-北京自然绿环境科技发展有限公司 | 生物可降解膜_全降解薄膜_可降解包装膜材料厂家-凯峰降解膜 | 陕西筱润智能科技有限公司 干部人事智能档案柜 智能密集架 智能档案柜 部队选层文件智能柜 智能枪弹柜 财务智能档案柜 边防武警智能密集架 医院智能档案柜 部队选层文件智能柜智能枪弹柜 学校医院文件柜 企事业单位公检法智能文件柜 生产厂家-筱润智能科技有限公司 RFID射频智能密集架 全自动智能选层档案柜 智能密保柜 枪柜部队营房营具床桌椅办公家具 办公用品档案盒设备货架 全自动智能选层柜生产厂家-筱润智能科技有限公司 | 真石漆设备-干粉砂浆生产线-保温砂浆机械-郑州屹成机械设备 | 模温机_厂家_现货供应-卡塞尔机械(浙江)有限公司 | 耀美软瓷施工队-13638350103-专注于软瓷施工勾缝的贴软瓷施工队 - 软瓷,软瓷施工,软瓷勾缝,软瓷怎么施工,软瓷怎么勾缝,贴软瓷,软瓷施工队 | 制砂生产线,河卵石制砂机,洗砂机-巩义市铭德矿山设备厂 | 石牌坊价格_石雕农村门楼图片_石牌楼雕刻制作 _ 长城石雕 | 精密铸造,精密铸件,不锈钢铸造,不锈钢铸件-常州鸿雁行机械科技有限公司 | 山东汇河环保科技集团有限公司,水囊水袋,水罐,油囊,预压水袋,吊重水袋_山东汇河环保科技集团有限公司,水囊水袋,水罐,油囊,预压水袋,吊重水袋 | 空气消毒机厂家-医用空气消毒机-医用空气净化器-山东佳境医疗 | 绝缘油介电强度测试仪|d33压电测试仪|准静态d33压电测量仪厂家直销-上海蓝巢电气有限公司【官网】 | 泊头市天一泵业有限公司_齿轮泵,高粘度齿轮泵,螺杆泵,三螺杆泵 | 激光焊接机_激光打标机_激光切割机-惠州市镭凌激光科技有限公司 激光焊接不锈钢翅片管,不锈钢翅片管,激光焊接复合翅片管,南通拓帆换热设备有限公司 | 锌铝合金压铸-深圳压铸加工-铝挤压拉伸-压铸模具厂-广东誉格精密技术有限公司 | 基坑护栏,临边护栏网,爬架网,爬架网片,铁路防护栅栏,公路护栏网,河北昊坤金属制品有限公司 | 徐州电动垃圾车|三轮快速保洁车|电动高压冲洗车|江苏大卫王环保科技有限公司 | 上海钧尚电器有限公司 - Faulhaber电机 AMETEK pittman电机 AMETEK ROTRON军用航空风机 Exlar电动缸 MAE电机 MCG电机 CP电动工具 马头工具 AMCI驱动器 直流电机 减速箱 直流伺服电机,无刷电机,直线电机 直流防爆电机 防爆电机 汽车助力转向电机 EPS电机 faulhaber motor faulhaber gearbox NANOTEC电机 ELWOOD电机 PHYTRON电机 EXLAR伺服电动缸 高力矩、高性能直流电机,音圈电机,风机,直流风机,航空风机 | 石家庄华龙鼎电动门,石家庄电动门电话,石家庄电动门配件,石家庄电动门维修电话,石家庄电动门安装电话,石家庄华龙电动门 | 洗车机-自动汽车洗车机-全自动洗车设备-全自动电脑洗车机-北京自然绿环境科技发展有限公司 | 液态硅胶制品厂家_液态硅胶包胶加工_LSR液态硅胶模具厂_液体硅胶注射成型_广东盈泰 | 儒亚科技_磁悬浮天平,竞争吸附,高压热重,重量法高压,高压密度 | 江苏减速机_常州减速机_摆线减速机_摆线针轮减速机 | 凿岩机|操车设备|爬车机|三环链|伞钻|伞型钻机|中心回转抓岩机|往复式给煤机|滚轮罐耳|吊桶|钩头-济宁卓力工矿设备有限公司 | 浙江中瓷阀门有限公司| 喷淋清洗剂,铝合金清洗剂-青岛爱大生环保科技有限公司 | 实验室冷水机-冷却循环水系统-深圳市达沃西制冷设备厂 | 石家庄华龙鼎电动门,石家庄电动门电话,石家庄电动门配件,石家庄电动门维修电话,石家庄电动门安装电话,石家庄华龙电动门 | 注册会计师考试_CPA考试_注册会计师培训-北京注册会计师协会培训网 | 上海祝融起重机械有限公司-德国耶鲁手拉葫芦|耶鲁手拉葫芦|耶鲁手扳葫芦|耶鲁电动葫芦经销代理 |