29684-56-8 / 伯吉斯試劑(Burgess Reagent)

伯吉斯試劑（Burgess試劑），即N-(三乙基銨磺酰)氨基甲酸甲酯，是一個氨基甲酸酯類的內鹽，用作有機化學中的失水劑。它可溶于大多數有機溶劑中。常用在二級和三級醇發生順式消除脫水成烯的反應中，反應溫和，有選擇性。但一級醇反應效果不佳。

概要

利用MethylN-(triethylammoniumsulfonyl)carbamate (Burgess試劑)試劑，與經典的脫水反應(酸或堿催化下加熱)不同的是，可以在低溫以及中性的溫和條件下使底物進行脫水反應。但是無法用于一級醇的脫水反應。

基本文獻

?Atkins, G. M.; Burgess, E. M.J. Am. Chem. Soc.1968,90, 4744. doi:10.1021/ja01019a052.

?Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, A. E.J. Am. Chem. Soc.1970,92, 5224. DOI:10.1021/ja00720a041?Burgess, E. M.; Penton, H. R.; Taylor, E. A.J. Org. Chem.1973,38, 26. DOI:10.1021/jo00941a006?Burgess, E. M.; Penton, H. R. Jr; Taylor, E. A.; Williams, W. M.Org. Synth.1977,56, 40.[PDF]?Khapli, S.; Dey, S.; Mal, D.J. Indian Inst. Sci.2001,81, 461.[PDF]

反應機理

分子內syn消除(Ei)機理。

反應實例

該試劑不僅能用于烯的合成，也能用于腈，異腈以及氧化腈的合成。此外它還被用于合成雜環惡唑啉和噻唑啉。[1]

Fredericamycinの合成[2]

Taxolの合成[3]

Penitrem Dの合成[4]

實驗步驟

Burgess試劑的制備方法[5]

實驗技巧

※由于該試劑的吸濕性比較高，所以容易失活。所以使用與保存方面需要注意。

參考文獻

[1] Wipf, P.; Fritch, P. C.Tetrahedron Lett.1994,35, 5397. doi:10.1016/S0040-4039(00)73509-X

[2] (a) Kita, Y. et al.Angew. Chem. Int. Ed.1999,38, 683.[abstract](b) Kita, Y. et al.J. Am. Chem. Soc.2001,123, 3214. DOI:10.1021/ja0035699[3] (a) Holton, R. A. et al.J. Am. Chem. Soc.1994,116, 1597. doi:10.1021/ja00083a066(b) Holton, R. A. et al.J. Am. Chem. Soc.1994,116, 1599. doi:10.1021/ja00083a067[4] (a) Smith, A. B., III et al.J. Org . Chem.1995,60, 7837. DOI:10.1021/jo00129a025(b) Smith, A. B., III et al.J. Am. Chem. Soc.2003,125, 8228. DOI:10.1021/ja034842k[5] (a) Burgess, E. M.; Penton, H. R.; Taylor, E. A.J. Org. Chem.1973,38, 26. DOI:10.1021/jo00941a006(b) Burgess, E. M.; Penton, H. R. Jr; Taylor, E. A.; Williams, W. M.Org. Synth.1977,56, 40.