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30414-54-1 / 正丁酰乙酸甲酯的制備和應用

背景及概述[1]

正丁酰乙酸甲酯是一種有機中間體,有文獻報道其可用于制備4(3H)-喹唑啉酮衍生物。4(3H)-喹唑啉酮衍生物是一類在抗癌癥、抗高血壓、抗糖尿病、消炎殺菌、止痛等方面具有良好生物醫藥活性的含氮雜環化合物。

正丁酰乙酸甲酯的制備和應用

制備[1]

在0℃下,向2,2-二甲基-1,3-二惡烷-4,6-二酮(22.14g,153.58mmol)和吡啶(25.0mL,307.2mmol)在CHCl3(250mL)中的攪拌溶液中滴加在CHCl3(50mL)中的丁基氯(18.0g,168.94mmol),并攪拌1小時。 使反應混合物升溫至環境溫度,并攪拌過夜。 加入1N HCl水溶液(150mL),然后將所得混合物用CHCl3(3×150mL)萃取。用水(2×100mL)洗滌合并的有機層,經Na2SO4干燥,過濾并濃縮。 加入CH3OH(250mL),并將溶液加熱至80℃并回流3小時。 減壓濃縮并蒸餾,得到標題化合物,為黃色液體,收率(17.6g)。

應用[2]

一種用廉價易得的磷酸或亞磷酸為催化劑,通過催化β-二酮酯類化合物和2-氨基苯甲酰胺類化合物環化加成,高轉化率和高產率地合成4(3H)-喹唑啉酮衍生物的方法。包含以下步驟:取β-二酮酯類化合物、2-氨基苯甲酰胺類化合物、磷酸或亞磷酸、水、有機溶劑置于反應容器中,混合;在攪拌下于50~120℃下反應15~30小時,反應結束后冷卻至室溫,用水或飽和碳酸氫鈉溶液洗滌,然后用有機溶劑萃取,干燥,減壓蒸餾濃縮除去溶劑,粗產品經柱色譜分離,即得目標產物。所述合成方法中,所述β-二酮酯類化合物選自乙酰乙酸乙酯、丙酰乙酸甲酯、正丁酰乙酸甲酯、異丁酰乙酸甲酯、新戊酰基乙酸甲酯、3-環丙基-3-氧代丙酸乙酯、4-氯乙酰乙酸甲酯、4-甲氧基乙酰乙酸甲酯、異煙酰乙酸乙酯、苯甲酰乙酸乙酯、4-氟苯甲酰乙酸甲酯、4-甲氧基苯甲酰乙酸乙酯、4-硝基苯甲酰乙酸乙酯。

參考文獻

[1] From PCT Int. Appl., 2010120854, 21 Oct 2010

[2] [中國發明] CN201410806066.X 一種4(3H)-喹唑啉酮的綠色合成方法

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