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305834-79-1 / 2-氨基-6-氯-ALPHA-氰基-3-(乙氧羰基)-4H-1-苯并吡喃-4-乙酸乙酯的制備

背景及概述[1]

2-氨基-6-氯-ALPHA-氰基-3-(乙氧羰基)-4H-1-苯并吡喃-4-乙酸乙酯是一種色烯化合物。色烯(chromene)學名為苯并吡喃,是一類天然有機化合物的基本骨架,很多色烯類化合物具有廣泛的生物活性及光致變色效應,可應用于分子識別領域。基于2氨基4日色烯類化合物的抗癌藥和蛋白質激酶抑制劑等藥物近年來文獻已有報道,顯示其應用于藥物化學上的重要性,因而其合成研究備受合成化學家的廣泛關注。

2-氨基-6-氯-ALPHA-氰基-3-(乙氧羰基)-4H-1-苯并吡喃-4-乙酸乙酯的制備

制備[1]

在50mL圓底燒瓶中,加入5-氯代水楊醛10mmol,氰乙酸乙酯25mmol,無水碳酸鉀1mmol,20mL水作溶劑,加入磁力攪拌子,在一定溫度恒溫水浴中磁力攪拌反應一定時間后停止。靜置冷卻,傾倒去上層清液,固體殘余物中加入15mL冰冷的體積分數95%乙醇,絞碎塊狀固體,抽濾,固體用少量冰冷的體積分數95%乙醇洗滌2-3次得白色晶體2-氨基-6-氯-ALPHA-氰基-3-(乙氧羰基)-4H-1-苯并吡喃-4-乙酸乙酯,晾干、稱量、計算產率,測定產物熔點、IR和HNMR表征其結構。IR(KBr),v/cm-1:3419.7,3312.1,2982.5,2938.2,2253.4,1736.2,1685.4,1622.2,1523.3,1479.6,1419.2,1370.2,1289.2,1228.2,1197.5,1092.7,1040.4,826,793.7。

參考文獻

[1]曾育才,劉小玲,溫運明,梁奇峰.K_2CO_3催化合成2-氨基-4H-色烯衍生物[J].精細化工,2014,31(12):1522-1525+1530.

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