3077-46-1/N-乙酰-L-異亮氨酸的制備

背景^[1][2]

N-乙酰-L-異亮氨酸是L-異亮氨酸的乙酰化產物。可由L-異亮氨酸與醋酐一步反應制備得到。N-乙酰氨基酸為重要的精細有機化工中間體，廣泛應用于醫藥、農藥、化學工業等領域。

制備^[1-2]

報道一、

在250ml圓底燒瓶中在甲醇(50ml)中混合異亮氨酸(15g,114mmol) 與乙酸酐(31g,304mmol)，得到白色混懸液。回流攪拌5.5小時后， 減壓濃縮該反應混合物。從乙醇中重結晶，得到13.3g白色晶體。

¹H-NMR in CDCl₃/d6-DMSO: 0.505-0.648 (6H, d+t, CH3-CH2-CH(CH--NH-)-CH3). 0.823-0.958(1H, m. CH3-CH2-CH-). 1. 069-1.235 (1H, m. CH3-CH2-CH-) 1.466-1.585 (1H. m. CH3-CH2-CH-), 1.624-1.719(3H, s. CH3-C=O). 4.053-4.1 56 (1H. m, R-HN-CH(COOH)CH). 6.792-6.903 (1H. d. R-NH).

¹³C-NMR in CDCl₃/d6-DMSO: 11.21 (1CH3, CH3-CH2-), 15: 10 (1 CH3, CH3-CH-), 22.5;0 (11 CH3, CH3-CO-), 24,64 (1 CH2, CH3-CH2-), 36:96 (1CH, CH3-CH-), 56.12 (1CH, R-CH:NH), 169.82 (1Cq, CH3-CO-), 173.27 (-COOH)

報道二、

Cusso等人報道了用L-異亮氨酸與乙酰氯在氫氧化鈉作為堿的條件下酰化制備得到。

應用^[1]

CN201280035028報道了N-乙酰-L-異亮氨酸可用作為改進風味的化合物。在香料工業中，對改進風味組合物和消費品味道或風味(flavor) 的化合物存在持續的需求。這種化合物擴展了香料學家的調色板并且 為消費者提供了更大的產品多樣性。例如：

混合物A：0.5%NaCl水溶液；混合物B：與A相同+50ppm N-乙酰基-L-異亮氨酸。一個5人小組(專家小組)描述混合物B更具咸味。

混合物C：0.5%NaCl和0.03%MSG的水溶液；混合物D：與C相同+50ppm N-乙酰基-L-異亮氨酸。一個5人小組(專家小組)描述混合物D比混合物C更具鮮味。

主要參考資料

[1][中國發明] CN201280035028.8 改進風味的化合物

[2]From Angewandte Chemie, International Edition, 54(9), 2729-2733; 2015