3430-33-9 / 3-氨基-2,6-二甲基吡啶的應用

背景及概述^[1]

吡啶及其衍生物廣泛地分布于自然界。許多植物成分如生物堿等的結構中都含有 吡啶環化合物，它們是生產許多重要化合物的基礎，是醫藥、農藥、染料、表面活性劑、橡膠 助劑、飼料添加劑、食品添加劑、粘合劑等生產中不可缺少的原料。3-氨基-2,6-二甲基吡啶CAS號3430-33-9，化學式C₇H₁₀N₂。分子量122.16800。密度1.039 g/cm3，熔點121-123°C，沸點230°C)，閃點230°C，折射率1.564。3-氨基-2,6-二甲基吡啶可用作醫藥化工合成中間體。如果吸入3-氨基-2,6-二甲基吡啶，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫。

應用^[1]

3-氨基-2,6-二甲基吡啶可用作醫藥化工合成中間體，如用于合成2,6-二甲基-3-溴吡啶。2,6-二甲基-3-溴吡啶是有機合成的重要中間體，主要用于醫藥中間體，有機合成，有機溶劑，也可應用于染料生產、農藥生產及香料等方面。目前，已報道的2,6-二甲基-3-溴吡啶的合成方法存在收率低、工藝路線長等缺點。有研究提供一種收率高、工藝路線合理，適于工業化生產的2,6-二甲基-3-溴吡啶的合成方法，具體為：丙二酸二乙酯和堿金屬反應生成鹽，再滴加3-硝基-2-甲基-6氯吡啶的甲苯溶液進行縮合反應，之后在酸性條件下脫羧得3-硝基-2，6-二甲基吡啶；3-硝基-2，6-二甲基吡啶在Pd/C催化下，甲醇作溶劑，加氫還原，抽濾，濾液濃縮， 得3-氨基-2，6-二甲基吡啶；3-氨基-2，6-二甲基吡啶先與酸生成鹽，冷卻至-10℃-0℃，滴加液溴，滴完滴加亞水溶液，滴加完畢調節溶液pH為堿性，再進行萃取、干燥、濃縮，得2,6-二甲基-3-溴 吡啶。所述丙二酸二乙酯、堿金屬、3-硝基-2-甲基-6氯吡啶的摩爾比為5-6: 1.1-1.3：1。所述堿金屬選自金屬鈉、金屬鉀之間的一種。方法反應條件溫和，收率高，且原料易得，成本較低，工藝路線短，具有工業化前景。

制備^[1]

3-硝基-2，6-二甲基吡啶在Pd/C催化下，甲醇作溶劑，加氫還原，抽濾，濾液濃縮，得3-氨基-2，6-二甲基吡啶。

主要參考資料

[1] CN201710490469.1一種2,6-二甲基-3-溴吡啶的合成方法