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345954-83-8 / 3-乙腈環丁胺鹽酸鹽的制備方法

背景及概述[1]

3-乙腈環丁胺鹽酸鹽可用作醫藥合成中間體。

制備[1-2]

方法1:3-乙腈環丁胺鹽酸鹽制備如下:

3-乙腈環丁胺鹽酸鹽的制備方法

將化合物BB-30-1(0.200g,1.10mmol)溶于二氯甲烷(2mL),然后加入氯化氫二氧六環溶液(1mL,4M)。反應液在20℃攪拌2小時。反應液濃縮得到目標化合物BB-30和BB-30a(白色固體,0.130g,收率:99%),沒有分離直接用于下一步合成。MS(ESI)m/z:83[M+H]+。MS(ESI)m/z:101[M+H]+。

方法2:3-乙腈環丁胺鹽酸鹽制備如下:

3-乙腈環丁胺鹽酸鹽的制備方法

向一個50mL的燒瓶中加入1-二苯甲基氮雜環丁烷-3-甲腈(500mg,2.01mmol)和1,2-二氯乙烷(8.9mL)。加入1-氯乙基氯甲酸酯(285μL,2.61mmol)并將反應混合物在70°C攪拌1.5小時。冷卻至室溫后,加入甲醇(8.9mL)并將反應混合物在70°C攪拌1.5小時。將反應混合物濃縮至干。將粗品混合物在戊烷中研磨得到黑色固體(250mg,定量的)。

應用[1]

3-乙腈環丁胺鹽酸鹽可用于制備叔丁基3-氰基氮雜環丁烷-1-甲酸酯:

3-乙腈環丁胺鹽酸鹽的制備方法

向氮雜環丁烷-3-甲腈鹽酸鹽(250mg,2.01mmo)和三乙胺(1.12mL,8.04mmol)的二氯甲烷(10.2mL)溶液中在5°C下分批加入二碳酸二叔丁酯(482mg,2.21mmol)。在室溫下攪拌16小時,將反應混合物用0.5NHCl和鹽水洗滌然后用硫酸鈉干燥。減壓蒸除溶劑并將粗品混合物用柱色譜純化(洗脫劑:戊烷/EtOAc95/5至4/1)得到無色油狀標題化合物(190mg,52%)。1HNMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm):4.29-4.05(m,4H),3.48-3.29(m,1H),1.44(s,9H)。

主要參考資料

[1] CN102656158 - 新的雜環丙烯酰胺類化合物及其作為藥物的用途

[2] CN201610070866.9作為NS4B抑制劑的苯并呋喃類似物

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