3528-45-8 / 2 – (4 – 甲氧基芐基)-2H-吡唑-3 – 基胺的制備

背景及概述^[1]

2 - (4 - 甲氧基芐基)-2H-吡唑-3 - 基胺是一種有機中間體，可由丙烯腈和對甲氧基苯甲醛通過一步關(guān)環(huán)制備得到，可以用于制備吡唑并吡啶化合物。吡唑并吡啶化合物廣泛存在于具有生物活性的天然產(chǎn)物和藥物分子中，在治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病方面、以及治療和預(yù)防癌癥方面具有巨大的應(yīng)用價值，以該化合物合成的衍生物，可能具有更加廣泛或突出的生物活性。

制備^[1]

將29.32g丙烯腈溶于300ml THF(四氫呋喃)中，降溫至0℃， 保溫0℃滴加29.05g水合肼，滴加20min。體系恢復(fù)室溫反應(yīng)2h；室溫下79g 對甲氧基苯甲醛滴加入體系中，滴加20min，室溫反應(yīng)13h；反應(yīng)完全，停止反應(yīng)，濃縮；將濃縮后體系溶于320ml正丁醇中，加入68.21g叔丁醇鉀，升溫至120℃反應(yīng)2h。停止反應(yīng)，降至室溫，倒入冰水中，EA(乙酸乙酯)萃取(100ml*5)，有機相用2N鹽酸洗(100ml*6)，水相用50％NaOH水溶液洗至堿性，EA萃取水相(100ml*5)，干燥，濃縮，得2 - (4 -甲氧基芐基)-2H-吡唑-3 -基胺 94.21克，收率：83.98％，棕色固體。TLC信息：原料Rf＝0.80，產(chǎn)品Rf＝0.35。展開劑：PE：EA(石油醚： 乙酸乙酯)＝1：1。

主要參考資料

[1] [中國發(fā)明] CN201410371408.X 一種吡唑并吡啶化合物及其制備方法