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35661-60-0 / Fmoc-L-亮氨酸的制備方法和應用舉例

背景及概述[1]

Fmoc-L-亮氨酸又叫Nα-9-芴甲氧羰基-L-亮氨酸,是一種氨基酸衍生物,可由L-亮氨酸與9-芴甲氧羰基氯反應制備得到。有文獻報道其可用于制備9-芴甲氧羰基氯。

Fmoc-L-亮氨酸的制備方法和應用舉例

制備[1]

將1.05克(0.008摩爾)L-亮氨酸固體溶于10%碳酸鈉溶液中,攪拌使甘氨酸固體充分溶解,在20~30℃,滴加溶于甲苯(2~205毫升)的9-芴甲氧羰基氯(2.10克,0.008摩爾)溶液,滴加30~60分鐘,滴加結束,在20~30℃攪拌1~8小時,加30~200毫升水稀釋,用乙酸正丁酯(80毫升)萃取除去過量的9-芴甲氧羰基氯,所得水相用濃鹽酸酸化至PH=0.5~3.5,然后用乙酸正丁酯(80毫升)萃取,所得油相用水洗滌除去鹽酸,油相濃縮除去乙酸正丁酯溶劑,白色結晶析出,過濾,干燥得產物Nα-9-芴甲氧羰基-L-亮氨酸2.46克,得率為87.0%,熔點:151-152℃。

應用[2]

Fmoc-L-亮氨酸可用于制備地加瑞克關鍵中間體。L-賴氨酰-N6-(1-異丙基-1-叔丁氧羰基)-L-賴氨酰-L-脯氨酰-D-丙氨酰胺與Fmoc-L-亮氨酸在N,N-二甲基甲酰胺和四氫呋喃的混合溶液中,在有機堿和縮合劑的存在下,反應得到地加瑞克多肽片段Fmoc-L-亮氨酰-N6-(1-異丙基-1-叔丁氧羰基)-L-賴氨酰-L-脯氨酰-D-丙氨酰胺。本制備方法能夠減少多肽縮合中的消旋化現象,高純度高收率制備地加瑞克多肽片段。

參考文獻

[1][中國發明,中國發明授權]CN02150810.0Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸的合成方法

[2]CN201711126903.4地加瑞克關鍵中間體的制備方法

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