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37132-68-6 / 3-氨基苯甲脒二鹽酸鹽的應(yīng)用

概述[1][2]

3-氨基苯甲脒二鹽酸鹽屬于脒類有機(jī)物,其可用作一種有機(jī)中間體,可由三硝基苯腈制備3-硝基苯甲脒鹽酸鹽,然后再還原硝基制備3-氨基苯甲脒二鹽酸鹽。

制備[1-2]

步驟一、

3-氨基苯甲脒二鹽酸鹽的應(yīng)用

稱取3-硝基苯腈74g(0.5mol)于250mL圓底燒瓶中,加入200mL甲醇使之溶解,加入質(zhì)量百分比為50%的甲醇鈉的甲醇溶液5.6g(0.052mol),室溫下磁力攪拌反應(yīng)4h。向上述體系中投入氯化銨27.5g(0.515mol)后,室溫繼續(xù)反應(yīng)48h。TLC跟蹤反應(yīng)終點(diǎn),反應(yīng)結(jié)束后蒸干溶劑,剩余固體用乙醚洗滌,過濾,重復(fù)三次,濾餅依次用熱水(約60℃),乙醇重結(jié)晶,即得到橙色針狀晶體3-硝基苯脒鹽酸鹽78g。產(chǎn)率77.4%。

步驟二、

3-氨基苯甲脒二鹽酸鹽的應(yīng)用

3-硝基苯脒鹽酸鹽在用氫氣還原制備得到3-氨基苯甲脒二鹽酸鹽。

應(yīng)用[3]

WO2010054398報道了3-氨基苯甲脒二鹽酸鹽可用于制備一類ATR激酶抑制劑,如下圖所示。ATR作為對破壞的DNA復(fù)制響應(yīng)的DDR的關(guān)鍵成分被牽連。作為結(jié)果,這些癌細(xì)胞比健康細(xì)胞更依賴于用于存活的ATR活性。因此,ATR抑制劑可以以單獨(dú)使用或與DNA損傷劑聯(lián)用的方式用于癌癥治療,因為它們終止DNA修復(fù)機(jī)制,而該修復(fù)機(jī)制在許多癌細(xì)胞中比在健康正常細(xì)胞中對于細(xì)胞存活更為重要。實(shí)際上,已經(jīng)證實(shí)ATR抑制作為單一活性劑和作為放療和具遺傳毒性的化療的有效致敏物在癌細(xì)胞中有效。對研發(fā)治療這些疾病的有效和選擇性ATR抑制劑存在需求。更具體地說,對研發(fā)治療癌癥的作為單一活性劑或作為與放療或具遺傳毒性化療的聯(lián)合療法的有效和選擇性ATR抑制劑存在需求。

3-氨基苯甲脒二鹽酸鹽的應(yīng)用

主要參考資料

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201010107499.8 5-氨基-1,2,4-噻二唑類化合物及其制備方法

[2] Rogana, Edyr et al .Substituent effects on the pKa values of meta- and para-substituted benzamidinium ions ,Journal of Chemical Research, Synopses, (9), 286-7; 1985

[3] (WO2010054398) COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF ATR KINASE

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