3740-52-1 / 鄰硝基苯乙酸的制備

背景及概述^[1][2]

鄰硝基苯乙酸是一種應用廣泛的有機合成中間體。鄰硝基苯乙酸經硫化銨還原、重氮化反應、水解可以用來合成苯并呋喃-2（3H）-酮，苯并呋喃-2（3H）-酮是重要的有機合成中間體可用于合成醫藥、農藥及新型抗氧化劑。

制備^[1]

一種中間體鄰硝基苯乙酸的合成方法，其特征在于該方法包括以下步驟：

步驟1、將100ml的無水乙醇加入裝有溫度計的500ml的四口燒瓶中，邊攪拌邊逐步加入0.1g催化劑Pt-MgO-CNTs和8g金屬鈉；

步驟2、反應完成后，待溫度降到室溫，加入35ml鄰硝基甲苯和56ml草酸二乙酯，加熱至45℃反應3h，然后加水并升溫至60℃進行水解反應；

步驟3、反應1h后降溫至35℃進行減壓蒸餾，直到蒸餾出的組分為渾濁液體為止。將反應液降溫至10℃用氫氧化鈉溶液調節pH=7；

步驟4、然后滴加濃度0.3M雙氧水溶液，控制其滴加速度，保持溫度在20℃以下，邊滴加雙氧水邊不斷加入氫氧化鈉溶液到反應液中進行檢測，直到加入氫氧化鈉溶液反應液不再變黑，停止加入雙氧水，繼續低溫攪拌反應lh；

步驟5、在室溫條件下，加入100ml的飽和碳酸氫鈉水溶液，然后過濾，母液靜置分層，除去有機層，水層用濃鹽酸進行酸化后調節pH=2，過濾，真空干燥即得到淡黃色的鄰硝基苯乙酸固體。

應用^[2]

10，11-二氫-二苯并[b，f]賽庚因-10-酮類化合物(I)是合成非甾體抗炎藥扎托洛 芬(Zaltoprofen)、抗精神失常藥物佐替平(Zotepine)等藥物的重要中間體。CN200510021572.9報道了以鄰硝基苯乙酸為起始原料，經還原、重氮化后與硫酚衍生物偶合，再經酰化環合制得一種10，11-二氫-二苯并[b，f]賽庚因-10-酮類化合物。

主要參考資料

[1][中國發明] CN201810823662.7 一種鄰硝基苯乙酸的合成方法

[2][中國發明,中國發明授權] CN200510021572.9 10,11-二氫-二苯并[b,f]賽庚因-10-酮類化合物的制備方法