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39149-80-9 / 2-溴丙酸叔丁酯的制備

背景及概述[1][2]

2-溴丙酸叔丁酯是一種有機中間體,有文獻報道異丁烯和2-溴丙酸通過一步制備得到,也可由2-溴丙酸和叔丁醇在DCC縮合下制備得到。

制備[1-2]

報道一、

2-溴丙酸叔丁酯的制備

將異丁烯(2.4 g,42.8 mmol)于-15℃冷凝到壓力瓶中。 加入二惡烷(6mL)和2-溴丙酸(3.5mL,38.9mmol),并將混合物攪拌5min,溫熱至-10℃,并加入濃硫酸(250μL)。將反應混合物在室溫下攪拌過夜,然后打開該瓶并將內容物倒入二氯甲烷(50mL)中。溶液用碳酸鉀水溶液(50mL)洗滌,用無水硫酸鎂干燥并蒸發,得到化合物2-溴丙酸叔丁酯 2.17克,產率27%。 1HMR(CDCl3,δ):4.31(1H,q,7.1 Hz),1.81(3H,d,7.1 Hz),1.52(9H,s)。

報道二、

2-溴丙酸叔丁酯的制備

在室溫下向攪拌的DCC(12.37g,60mmol)的乙醚(150mL)溶液中加入α-溴酸(50mmol)。 然后通過滴液漏斗加入相應的醇(60mmol)和DMAP(366.6mg,3mmol)在乙醚(30mL)中的混合溶液。加入醇和DMAP的混合溶液后,開始形成沉淀。添加完成后,將反應混合物在相同溫度下保持3小時,然后用己烷(200mL)稀釋。將得到的混合物通過硅藻土墊過濾,并將濾液在減壓下濃縮。 粗產物通過硅膠色譜法純化,得到無色油狀產物2-溴丙酸叔丁酯(5.64g,54%產率)。

1 H NMR(300MHz,CDCl3)δ:4.27(q,J=6.9Hz,1H),1.78(d,J=6.9Hz,3H),1.48(s,9H)。 13 CNMR(75 MHz,CDCl3)δ:169.2、82.1、41.9、27.7、21.6。 HRMS(ESI):C7H12BrO2 [M-H]-207.0021的計算值,實測值207.0023。 該化合物的表征數據與文獻數據一致。

主要參考資料

[1] From U.S., 6399600, 04 Jun 2002

[2] From Journal of the American Chemical Society, 136(50), 17662-17668; 2014

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