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3952-78-1 / 茜素絡(luò)合指示劑的制備

背景及概述[1][2]

茜素絡(luò)合指示劑(Alizarin complexone )為姜黃色粉末,微溶于水、乙醇和乙醚, 在 pH>5 時(shí)能溶于水,pH< 5 時(shí)為黃色,pH≥6 時(shí)為紅色,pH>11.5 時(shí)為藍(lán)色。其化學(xué)全稱是3-茜素甲基胺-N,N-二乙酸,又名茜素氨羧絡(luò)合劑,也叫氟試劑。它主要用作螯合滴定鋇、鈣、鎘、鈷、銅、銦、鉛、鍶、鋅等金屬的絡(luò)合指示劑,是測(cè)定氟的高靈敏度和特效性光度試劑。

茜素絡(luò)合指示劑的制備

制備[1]

茜素絡(luò)合指示劑的合成工藝路線一般是由茜素、甲醛和亞氨基二乙酸在堿性條件下,進(jìn)行曼尼期(Mannich) 縮合反應(yīng),再利用茜素絡(luò)合指示劑在酸堿性 ( pH大于或小于5) 條件下,水中溶解度的差異而進(jìn)行分離、精制。

1. 茜素絡(luò)合指示劑的合成

1.1 原料亞氨基二乙酸鈉的制備

在 1000 mL 燒杯中,加入 100 g 亞氨基二乙酸,攪拌下,慢慢加入62.4 g氫氧化鈉和140 mL純水配制成的溶液,攪拌均勻,靜置冷卻,自然結(jié)晶,離心得白色結(jié)晶。

1. 2 縮合反應(yīng)

一個(gè)裝有攪拌機(jī)、溫度計(jì) (100℃)、冷凝管、氮?dú)鈱?dǎo)入管的 1 000 mL 四口燒瓶中,加入乙醇 400g、N,N- 二甲基甲酰胺40g、亞氨基二乙酸鈉 (上述)32.5 g、茜素 10 g 及 2 mol/L氫氧化鈉溶液 77.5 mL,攪拌下,加熱使溫度升到70℃左右,加入第一份25g(甲醛6.5 g+乙醇18.5g) 混合液,保持溫度 77~79℃,反應(yīng) 3 h 后,加入第二份甲醛、乙醇混合液(配比同前) 18g,繼續(xù)回流3 h,再加入第三份 18g甲醛、乙醇混合液,共回流 12 h后,放置,冷卻。次日,將析出的沉淀物濾出,得到紫紅色固體,再將其加入3倍的純水中,加熱至 50 ℃溶解后,加10%鹽酸至pH=1.8,析出橙黃色(帶褐色)固體,即為粗品茜素絡(luò)合指示劑。

1.3 精制

在粗品茜素絡(luò)合指示劑中,加入4倍量的純水,攪拌下,加入1 mol/L 氫氧化鈉溶液,調(diào)至 pH=5.5,加熱至50℃左右,10mim 后過(guò)濾,濾液用活性炭處理到游離茜素含量合格為止。然后,在濾液中加入10%鹽酸,酸化至 pH=1.8, 析出橙黃色沉淀,濾出沉淀,用澄清的 pH=1.8 的鹽酸洗滌,在45℃干燥得成品 10.5 g, 得率 66.5 %。熔點(diǎn)180 ℃(分解) 1HNMR(DMSO), δ:3.40(s,4H); 3.97 (s,2H); 7.60 (s,1H); 7.80 ~7.95(m,2H); 8.10~8.25(m,2H); 12.53(br,4H)。

應(yīng)用 [2-3]

一、用于標(biāo)記刺參個(gè)體

刺參體壁柔軟,缺乏鈣質(zhì)骨骼,對(duì)異物有排異反應(yīng),故難以使用傳統(tǒng)標(biāo)記方法對(duì)其進(jìn)行標(biāo)記。國(guó)內(nèi)尚未見(jiàn)標(biāo)記海參的相關(guān)方法。CN201010105394.9提供一種容易操作、便于識(shí)別、標(biāo)記保持時(shí)間長(zhǎng),而且避免排異反應(yīng)的標(biāo)記刺參個(gè)體及檢測(cè)該標(biāo)記的方法。包括以下步驟:

(1)取一定數(shù)量的健康刺參暫養(yǎng)在流水水槽中,禁食24-48小時(shí),連續(xù)向水槽中充氣(空氣);

(2)配制濃度為40-160mg/L的茜素絡(luò)合指示劑(英文名:Alizarin Complexone dihydrate,分子式:C19H15NO8)的染料溶液;

(3)將刺參放入所述茜素絡(luò)合指示劑的染料溶液中浸泡16-48小時(shí),期間連續(xù)充氣(空氣),停止喂食

檢測(cè)采用上述標(biāo)記方法標(biāo)記的刺參的方法,包括以下步驟:

(1)刮取小米粒大小刺參的體壁表皮或結(jié)締組織,鋪在載玻片上;

(2)向刺參體壁表皮或結(jié)締組織上滴加1-2滴10wt%NaClO水溶液,待體壁表皮或結(jié)締組織溶解后,滴加蒸餾水1-2滴進(jìn)行稀釋,加蓋玻片;

(3)在熒光顯微鏡熒光激發(fā)波長(zhǎng)510-560nm下,觀察用上述方法制成的載玻片。

本發(fā)明的有益效果是:

1、本發(fā)明的標(biāo)記方法完全是在刺參正常生長(zhǎng)狀態(tài)下進(jìn)行,無(wú)需對(duì)刺參進(jìn)行注射或麻醉,不損傷刺參活體,減少了標(biāo)記的操作步驟,避免刺參活力降低,降低死亡率。2、本發(fā)明所使用的染料價(jià)格低廉易得,節(jié)省了標(biāo)記所需費(fèi)用。3、此外,采用本發(fā)明的標(biāo)記方法,由于染料僅對(duì)刺參體壁內(nèi)骨片染色標(biāo)記,并未植入外來(lái)異物,避免刺參對(duì)異物的排異反應(yīng),從而延長(zhǎng)了標(biāo)記的保留時(shí)間。

二、用于標(biāo)志石首科幼魚(yú)

CN201410145230.7提供一種標(biāo)志石首科幼魚(yú)的方法,該方法操作簡(jiǎn)單、標(biāo)志 效果好、成本低、容易識(shí)別,而且對(duì)于魚(yú)類幼魚(yú)無(wú)毒、無(wú)損傷。石首科魚(yú)類有大黃魚(yú)、黃姑魚(yú)、日本黃姑魚(yú)、雙棘黃姑魚(yú)、淺色黃姑魚(yú)、美國(guó)紅魚(yú)等,養(yǎng)殖區(qū)域主要集中在東海沿岸。石首科魚(yú)類的耳石比較大,熒光 物質(zhì)會(huì)在耳石上形成永久的標(biāo)記,可以用于魚(yú)類標(biāo)記流放。其步驟包括:(1)熒光染色母液的配置:將茜素絡(luò)合指示劑粉末溶于水,制成濃度為 0.5-1g/L的熒光染色母液,用KOH或者NaOH溶液作為pH調(diào)節(jié)劑,將熒光染色 母液的pH值調(diào)節(jié)至8-9;(2)標(biāo)志:將步驟(1)中的熒光染色母液稀釋至濃度為90-110ppm的熒 光染色液,將石首科幼魚(yú)浸泡在該熒光染色液中22-24小時(shí),浸泡的同時(shí),向染色液中通入純氧。本發(fā)明的有益效果是:1、本標(biāo)志石首科幼魚(yú)的方法操作簡(jiǎn)單,幼魚(yú)的耳石染色后為粉紅色標(biāo)志色,容易識(shí)別,無(wú)毒無(wú)損傷,標(biāo)志色保持率高,保留時(shí)間長(zhǎng)。2、本標(biāo)志石首科幼魚(yú)的方法可進(jìn)行大批量標(biāo)志處理,節(jié)約了標(biāo)志時(shí)間,而且使用過(guò)的熒光染色劑可以重復(fù)多次利用,降低了標(biāo)志成本。3、若采用本標(biāo)志方法染色效果不明顯,可進(jìn)行二次染色,石首科幼體無(wú)應(yīng)激反應(yīng)。

主要參考資料

[1]柯德宏.茜素絡(luò)合指示劑合成工藝的探索[J].上海化工,2007(12):15-17.

[2] CN201010105394.9 一種標(biāo)記刺參個(gè)體及檢測(cè)該標(biāo)記的方法

[3] CN201410145230.7 一種標(biāo)志石首科幼魚(yú)的方法

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