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4-溴-2-氯苯酚在常溫下為白色固體，其易溶于氯苯、二乙氧基甲烷等有機溶劑，能與水、醇、乙酸混溶，露于空氣及日光中因溴游離，色漸變暗。其在工業(yè)上主要用作三元不對稱有機磷殺蟲劑丙溴磷的中間體，也可用于其他有機合成，一般由2-氯苯酚與溴反應(yīng)制得，生成反應(yīng)產(chǎn)物通常是4-溴-2-氯苯酚、2-氯-6-溴苯酚及未反應(yīng)原料2-氯苯酚的混合物。4-溴-2-氯苯酚的含量是影響丙溴磷原藥質(zhì)量的一項重要指標(biāo)，目前2-氯-4溴苯酚在我國發(fā)展尚處在初級階段，年需求量在幾百噸，但實際產(chǎn)量較少、質(zhì)量一般。從國外發(fā)展看，2-氯-4溴苯酚的阻燃效果非常好，是溴系列阻燃劑的發(fā)展方向之一，應(yīng)用前景十分廣闊。
4-溴-2-氯苯酚，農(nóng)藥丙溴磷的中間體，也可用于其他有機合成。4-溴-2-氯苯酚是三元不對稱有機磷殺蟲劑丙溴磷的中間體。高純度4-溴-2-氯苯酚用于合成高品質(zhì)丙溴磷原藥。其應(yīng)用舉例如下：
制備高純度丙溴磷。丙溴磷，即O-(4-溴-2-氯苯基)-O-乙基-S-正丙基硫代磷酸酯，是一種含丙硫基的硫代磷酸酯類殺蟲劑，具有高效廣譜的特點，有強烈的觸殺和胃毒作用，既能殺蟲，又能殺卵。對棉花、果樹、水稻、麥類、大豆、玉米等作物的棉鈴蟲、紅鈴蟲、棉蚜、煙草夜蛾、葉螨、粉虱等害蟲具有良好的防治效果。由于其作用機理獨特，對抗性害蟲表現(xiàn)出高活性，對抗性棉鈴蟲的防治效果尤為明顯。制備方法包括以下步驟：
1)溴化；
2)重結(jié)晶3-5次；
3)O，O-二乙基硫代磷酰氯與經(jīng)過重結(jié)晶的溴化產(chǎn)物反應(yīng)得到O，O-二乙基-O-(2-氯-4-溴苯基)-硫代磷酸酯；
4)在三甲胺存在下，O，O-二乙基-O-(2-氯-4-溴苯基)-硫代磷酸酯回流得到O-乙基-O-(2-氯4-溴苯基)硫代磷酸三甲銨鹽，脫水脫三甲胺得到胺鹽中間體；
5)在步驟4)所得產(chǎn)物中加入溴丙烷和催化劑DMF反應(yīng)生成丙溴磷；
6)將步驟5)所得產(chǎn)物分層、水洗、除去溶劑，即得丙溴磷產(chǎn)品。
一種高純度4-溴-2-氯苯酚的制備方法，包括如下步驟：將鄰氯苯酚和納米定位催化劑混合、攪拌均勻，同時降溫，加入Br2發(fā)生溴化反應(yīng)，得到產(chǎn)品，所述納米定位催化劑為過度元素鹽酸鹽。所述的高純度4-溴-2-氯苯酚的制備方法，其中所述納米定位催化劑為氯化銅、氯化鋅、氯化銀的混合物，其質(zhì)量比為氯化銅：氯化鋅：氯化銀=1-3：1-8：1-2。具體包括如下步驟：
（1）將鄰氯苯酚和納米定位催化劑混合、攪拌均勻；
（2）降溫至10-15℃，加入Br2，在溫度為10-60℃條件下反應(yīng)20-25小時；
（3）升溫至55-60℃反應(yīng)1-2小時；
（4）冷卻降溫后得到產(chǎn)品，計量包裝并入庫。
其中，所述鄰氯苯酚與Br2的摩爾比為1：1-1.2，所述納米定位催化劑的質(zhì)量占鄰氯苯酚 的1-2%；所述方法制得的產(chǎn)品純度為97.5%以上，產(chǎn)品收率為97%以上。
4-溴-2-氯苯酚對丙溴磷的生產(chǎn)及產(chǎn)品質(zhì)量有很大影響，隨著丙溴磷農(nóng)藥市場的不斷擴展和需求量的急劇增大，4-溴-2-氯苯酚的生產(chǎn)規(guī)模也在不斷擴大，由此帶來的環(huán)境污染逐年加重，對人類的健康威脅也不斷加劇。
目前，關(guān)于4-溴-2-氯苯酚的定性、定量分析，文獻(xiàn)報道主要是采用GC-FID或者LC的方法。采用內(nèi)標(biāo)標(biāo)準(zhǔn)曲線法測定4-溴-2-氯苯酚，建立了氫火焰離子化檢測器測定 4-溴-2-氯苯酚的方法，獲得了良好的分離效果及準(zhǔn)確的定量結(jié)果。利用外標(biāo)法對丙溴磷原藥中的4-溴-2-氯苯酚進(jìn)行液相色譜分析的方法，方法的準(zhǔn)確度和精密度良好。采用高效液相色譜法定量分析丙溴磷50％乳油中的4-溴-2-氯苯酚新方法，采用ODS不銹鋼柱和紫外檢測器進(jìn)行分析，得到了良好的回收率和檢測效果。
而對于環(huán)境水體、土壤、固體廢物以及空氣樣品中的酚類污染物的檢測技術(shù)，國內(nèi)外也有一些相關(guān)的報道，例如依次采用四氯化碳、磷酸三丁酯對精煉廠污水中的酚類進(jìn)行除油、萃取，濃縮后調(diào)節(jié)pH值在紫外光譜下進(jìn)行測定，從而建立了分光法分析酚類的方法。用含有10mL0.12％氫氧化鈉溶液的多孔吸收管吸收汽車尾氣和煙草煙霧中的酚類，用pH＝11.5的對硝基偶氮苯酚四硼酸鹽進(jìn)行衍生，用反相液相色譜法進(jìn)行測定，以C18柱為分析柱，流動相為85％甲醇-水溶液，獲得了良好的檢出效果和靈敏度。
此外，有研究提供一種檢測空氣中2-氯-4溴苯酚的方法，所述方法操作簡便，采樣效率高，不需有機溶劑解吸，環(huán)保安全。一種檢測空氣中4-溴-2-氯苯酚的方法，包括如下步驟：采用Tenax采樣管和綜合大氣采樣器采集樣品，熱解吸進(jìn)樣，GC-ECD檢測采樣管中2- 氯-4-溴苯酚的含量，計算得到空氣中4-溴-2-氯苯酚的的濃度；其中，采樣流量為200mL/min， 采樣時間為50min。所述的檢測空氣中2-氯-4溴苯酚的方法，其中所述Tenax采樣管和所述綜合大氣采樣器連接，所述Tenax采樣管進(jìn)樣方式為熱解吸進(jìn)樣，采樣管按吸附標(biāo)準(zhǔn)溶液時氣流相反方向或者采樣時氣流的相反方向連接入熱解吸儀，所述熱解吸溫度為260℃，解吸時間為 10min。
[1] CN201410263627.6一種檢測空氣中2-氯-4溴苯酚的方法
[2] CN201210044233.2丙溴磷的制備方法
[3] CN201310585869.2一種丙溴磷中間體三酯的制備方法
[4] CN201310314818.6一種高純度4-溴-2-氯苯酚的制備方法