39910-98-0 / 4-嗎啉基苯丙酮的制備方法

背景及概述^[1]

4-嗎啉基苯丙酮可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入4-嗎啉基苯丙酮，請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

制備^[1]

4-嗎啉基苯丙酮制備如下：

具體步驟如下：將1-（4-氟苯基）乙酮（5g，36.20mmol），嗎啉（6.31g，72.39mmol）和K2CO3（10g，72.39mmol）在DMF中的混合物在100℃下攪拌過夜。將反應(yīng)混合物冷卻至環(huán)境溫度并蒸發(fā)以除去溶劑。殘留物通過硅膠柱色譜純化（4×16cm，10％乙酸乙酯/石油醚洗脫），得到黃色固體狀的標(biāo)題化合物4-嗎啉基苯丙酮（2.63g，35.4％）。1HNMR（300MHz，CDCl3）68.40（d，J=8.4Hz，2H），8.70（d，J=8.4Hz，2H），3.88-3.85（m，4H），3.33-3.29（m，4H），2.53（s，3H）；LC-MS>95％（純度），206（MH）+。

應(yīng)用

4-嗎啉基苯丙酮可用作醫(yī)藥合成中間體。如發(fā)生如下反應(yīng)：

具體步驟如下：將4-嗎啉基苯丙酮（5g，24.36mmol）在濃硫酸（30mL）中的溶液冷卻至0℃。向溶液中緩慢加入溴（1.28mL，25.09mmol）。將所得混合物逐漸溫?zé)嶂镰h(huán)境溫度并再攪拌6小時(shí)。將反應(yīng)混合物倒入冰水中。將形成的沉淀物過濾，用水洗滌并空氣干燥，得到產(chǎn)物，為綠色固體。LC-MS363.9（MH）+（78％）和442.8（MH）+（22％）。

主要參考資料

[1](WO2010028193)COMPOUNDSINCLUDINGPIMELICACIDDERIVATIVESASHDACINHIBITORS