4106-66-5/3-氨基二苯并呋喃的主要應(yīng)用

背景及概述^[1]

3-氨基二苯并呋喃可用作醫(yī)藥合成中間體。

制備^[1]

1）3-硝基二苯并呋喃的合成：

反應(yīng)瓶中加入150ml三氟乙酸，接著加入二苯并呋喃(14.2g，82mmol)，室溫下劇烈攪拌使其溶解，冰水冷浴，將70％HNO3(9.1g，101mmol)加入到50ml三氟乙酸中，緩慢加入反應(yīng)瓶中，攪拌40分鐘，之后將反應(yīng)液倒入到300ml冰水中再攪拌30分鐘，過(guò)濾，得類白色固體，分別用2M氫氧化鈉溶液和水洗，得到的固體再用乙醇重結(jié)晶，得到淺黃色固體14.7g。

2）3-氨基二苯并呋喃的合成：

3-硝基二苯并呋喃(12.6g，60mmol)溶于800ml乙酸乙酯中，用氮?dú)廒s空氣5分鐘，1000mgPd/C加入其中，氫化開(kāi)始，加壓氫氣60psi，當(dāng)60psi的壓力能穩(wěn)定保持15分鐘而不再減小的時(shí)候反應(yīng)完全，反應(yīng)液用砂芯漏斗過(guò)濾，濾液旋干得到白色固體(10.9g，58mmol)。

應(yīng)用^[1]

3-氨基二苯并呋喃可用作醫(yī)藥合成中間體，如制備3-溴二苯并呋喃：

亞硝酸鈉(4.4g，65mmol)在℃時(shí)溶于40ml濃硫酸中，3-氨基二苯并呋喃(10.6g，58mmol)溶在少量冰醋酸中慢慢滴入反應(yīng)液中，保持溫度低于5℃，滴加完后保溫0℃再繼續(xù)攪拌2小時(shí)，加入200ml乙醚到反應(yīng)液中攪拌，有重氮鹽析出，過(guò)濾，得棕色固體；另一個(gè)反應(yīng)瓶中加入CuBr(12.5g，87mmol)，300ml48％的HBr，最后加入得到的棕色重氮鹽，升溫至66℃保持2小時(shí)，冷卻至室溫，過(guò)濾，濾餅用水洗兩次，得到的固體用石油醚:二氯甲烷＝10:1的洗脫劑過(guò)柱子，得到9.6g固體。

主要參考資料

[1](CN105481903)一種含3-苯基噠嗪結(jié)構(gòu)的磷光銥配合物及其應(yīng)用