4111-54-0/二異丙基氨基鋰的性質(zhì)與用途

二異丙基氨基鋰在有機(jī)化學(xué)中通常作為堿被用于去質(zhì)子化碳?xì)浠衔铩６惐被囈蚩扇苡诜菢O性有機(jī)溶劑中，而被廣泛應(yīng)用。二異丙基氨基鋰是有機(jī)合成中應(yīng)用非常廣泛的有位阻的非親核性強(qiáng)堿試劑，在四氫呋喃中pKa=35.7。在合成化學(xué)領(lǐng)域中常作為堿被用于去質(zhì)子化碳?xì)浠衔铮袝r(shí)還會(huì)用來(lái)生成碳負(fù)離子和烯醇負(fù)離子。

物理性質(zhì)

該試劑溶于Et2O、THF、DME、HMPA，溫度升至0 oC以上就不穩(wěn)定。但是它的己烷或戊烷溶液在室溫下能夠穩(wěn)定放置幾周時(shí)間，它與THF 的復(fù)合物在環(huán)己烷和庚烷中相當(dāng)穩(wěn)定。

制備

該試劑為白色固體，在國(guó)際大型化學(xué)試劑公司中有不同形式的溶液銷(xiāo)售。實(shí)驗(yàn)室一般在使用前由無(wú)水二異丙基胺和正丁基鋰在低溫下原位制備。

注意事項(xiàng)

該試劑對(duì)空氣和濕氣相對(duì)比較敏感，建議在無(wú)水條件下操作和使用。

用途

二異丙基氨基鋰(LDA) 是有機(jī)合成中應(yīng)用非常廣泛的有位阻的非親核性強(qiáng)堿試劑，在四氫呋喃中pKa = 35.7。常常用來(lái)生成碳負(fù)離子和烯醇離子等。

二異丙基氨基鋰因可溶于非極性有機(jī)溶劑中，而被廣泛應(yīng)用。二異丙基氨基鋰廣泛地應(yīng)用于醛、酮和酯的烯醇化反應(yīng)，生成的烯醇離子經(jīng)硅衍生物或者磺酰基捕獲后生成相應(yīng)的硅醚或者磺酸酯。