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4507-57-7 / 1-氨基環己甲酸甲酯的制備與應用

背景及概述[1][2]

聚氨酯是世界六大具有發展前途的合成材料之一,廣泛應用于塑料、橡膠、纖維、涂料和粘合劑等領域。異氰酸酯是合成聚氨酯的基礎原料,目前異氰酸酯的合成仍以光氣法為主,該過程不但使用劇毒的光氣為原料,而且有大量的副產物氯化氫,對環境有害。隨著人類環境意識的加強,環境保護法的完善,出現了多種非光氣法合成異氰酸酯工藝。碳酸二甲酯的發展為異氰酸酯的綠色合成提供了良好的發展機會。碳酸二甲酯和有機胺反應制得相應的1-氨基環己甲酸甲酯,1-氨基環己甲酸甲酯再經過熱裂解生成相應的異氰酸酯。該路線可有效地避免光氣帶來的環境污染,符合化工向潔凈化發展的趨勢。

應用[3]

1-氨基環己甲酸甲酯為酯類有機物,其是制備聚氨酯的重要中間體。

制備[2]

方法一:

氨基-1-環己基甲酸和三甲基硅烷化重氮甲烷合成1-氨基環己甲酸甲酯,收率約53%:

1-氨基環己甲酸甲酯的制備與應用

方法二:

通過甲醇和1-氨基-1-環己基甲酸合成1-氨基環己甲酸甲酯,收率約88%:

1-氨基環己甲酸甲酯的制備與應用

具體方法:

取Mg(CH3COO)2·4H2O溶于蒸餾水中配成CMg2+=0.8mol/L溶液,再取Zn(CH3COO)2·2H2O加入上述溶液,配成CZn2+=0.1mol/L溶液;取一定量25%(重量)的氨水,將其稀釋為1.33mol/L的氨水;滴定完畢后pH值保持在12左右,繼續攪拌1小時,而后老化24小時,過濾,所得沉淀經干燥后在馬弗爐中600℃焙燒4小時制成MgO-ZnO氧化物催化劑。

將2克上述MgO-ZnO氧化物催化劑、4.3克環己胺、80克碳酸二甲酯加入到高壓釜中,加熱至110℃,在1000轉/分攪拌下反應9小時,將反應液減壓過濾使催化劑和產物分離開。產物用高效液相色譜分析并計算1-氨基環己甲酸甲酯的收率為50%。

主要參考資料

[1]王延吉. (0). 在固體催化劑上合成n-環己基氨基甲酸甲酯的研究. 精細石油化工(01).

[2] 何曉明, 付炎, 黨云潔, & 羅嘯. (2017). Cis-4-甲氧基環己基-1-氨基甲酸甲酯的合成工藝改進. 煤炭與化工(02), 59-62.

[3] 孟震英. (2002). 環己基氨基甲酸甲酯的潔凈合成研究. (Doctoral dissertation, 河北工業大學).

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