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4521-33-9/5-硝基噻吩-2-甲醛的合成方法

概述[1]

噻吩類化合物具有抗菌消炎、抗病毒和解痙攣等藥理學活性,研究它們與牛血清白蛋白(BSA)的作用對其藥代動力學的認識和開發新藥具有重要意義。5-硝基噻吩-2-甲醛是有機合成中的一種重要的中間體,它可作為藥物中間體應用于醫藥工業,還可作為原料,合成系列硝基噻吩類席夫堿。

5-硝基噻吩-2-甲醛的合成方法

合成方法[1]

一種5-硝基噻吩-2-甲醛的合成方法:用亞銅鹽或鈀鹽以及含N,Р配體作催化劑,在0一150℃于偶極溶劑中5-鹵代-2-硝基苯甲醛與仲胺偶聯反應合成5-硝基噻吩-2-甲醛。

所述的仲胺為二經基仲胺或環狀仲胺;亞銅鹽催化劑為氯化亞銅、溴化亞銅或碘化亞銅;鈀鹽催化劑為氯化鈀、溴化鈀、碘化鈀或乙酸鈀;

含N,P配體為三經基膦、2,2-聯二吡啶或1,10-菲羅啉;偶極溶劑為N,N-二甲基甲絆胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亞礬、六甲基磷酰三胺或乙腈;仲胺與5-鹵代-2-硝基苯甲醛物質的量的比例在0.5-10之間,最好是1-2之間。反應溫度最好是在60℃至120℃進行;反應在亞銅鹽或鈀鹽及配體的共同催化下進行時,亞銅鹽或鈀鹽的用量為5-鹵代-2-硝基苯甲醛物質的量的0.01-0.1倍,而配體用量為亞銅鹽或鈀鹽物質的量的1.0-1.5倍。

制備方法[1]

方法一:將0.1mol5-氯-2-硝基苯甲醛、0.005mol 乙酸鈀、0.006mol 1,10-菲羅啉溶于20 mL N, N-二甲基甲酰胺中,然后滴加0.15mmol 六氫吡啶,60℃攪拌24小時后,倒入水中,乙酸乙酯萃取,再重結晶得5-硝基噻吩-2-甲醛,產率63%。

方法二:將0.1mol5-溴-2-硝基苯甲醛、0.005mol乙酸鈀、0.006mol 1,10-菲羅啉在惰性氣氛下溶于20 mL二甲基亞礬中,然后滴加0.15mmol嗎啡啉,80℃攪拌24小時后,倒入水中,乙酸乙酯萃取,再重結晶得5-硝基噻吩-2-甲醛,產率50%。

方法三:將0.1mol5-氟-2-硝基苯甲醛、0.005 mol碘化鈀、0.006mol 2, 2-聯二吡啶溶于20 mL N,N-二甲基乙酰胺中,然后滴加0.2 mmol六氫吡啶,60℃攪拌24小時后,倒入水中,乙酸乙酯萃取,再重結晶得5-硝基噻吩-2-甲醛,產率64%。

參考資料

[1]張冉等. "新型硝基噻吩類席夫堿的合成、表征及與BSA相互作用的研究." 中國化學會第30屆學術年會摘要集-第九分會:有機化學.

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