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7-甲基吲哚-3-甲醛是一種吲哚-3-甲醛類化合物。吲哚是自然界中分布最廣的含氮雜環化合物，吲哚類化合物廣泛存在于天然產物、臨床藥物、染料及發光材料中。吲哚容易在C-3位發生衍生化反應，且吲哚C-3位衍生物有著多樣性的反應活性，而由于醛類化合物是重要的有機合成中間體，醛基容易發生C-C或C-N的偶聯反應、氧化反應以及還原反應等，因此，在吲哚的C-3位引入醛基是對吲哚進行直接官能化的重要方法，是進一步合成含吲哚衍生物的重要策略之一。
取三氯氧磷溶于DMF溶液中，冰浴中攪拌冷卻至0℃左右，將7-甲基吲哚溶于DMF溶液后到上述溶液中，自然恢復至室溫反應，TLC跟蹤檢測；反應完畢后，在冰水冷卻下加入冰水，再用30％NaOH水溶液調pH值為8～9之間，回流反應，將反應液倒入水中攪拌至固化，濾餅用甲醇重結晶得到7-甲基吲哚-3-甲醛。
(1)向50mL圓底燒瓶中加入1.0mmol7-甲基吲哚和1.0mmol(0.140g)六亞甲基四胺，然后加入2mLN,N-二甲基甲酰胺(DMF)，放入磁力攪拌子攪拌使固體溶解，接著加入0.05mmol(0.012g)結晶三氯化鋁，接上回流冷凝管在120℃下加熱，以TLC監測反應進程，反應1.5h后降溫至室溫，制得混懸液；
(2)將步驟(1)所述制得的混懸液用墊有硅藻土的漏斗抽濾，濾餅以乙酸乙酯充分洗滌，抽濾，重復以上操作至濾液無產物，合并所有濾液，以15mL飽和食鹽水稀釋，靜置分層后分液，水層繼續以乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并乙酸乙酯層，以10mL 2mol/L的稀鹽酸洗滌，再以10mL飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，最后以10mL飽和食鹽水洗滌，洗滌后的乙酸乙酯層用無水硫酸鈉干燥，干燥完成后濾去干燥劑，然后用旋轉蒸發儀回收溶劑濃縮產品，最后，將殘留物以正己烷-乙酸乙酯混合液(V/V＝2:1)為洗脫劑進行硅膠柱柱層析得精制產物，得到7-甲基吲哚-3-甲醛的質量為0.140 g，產物產率為88％。
[1] [中國發明] CN201910934445.X 一種N-芐基吲哚縮氨基硫脲類衍生物、制備及應用
[2] [中國發明,中國發明授權] CN201810134875.9 一種合成吲哚-3-甲醛類化合物的方法