4861-58-9/2-正戊基噻吩的應用

背景及概述^[1]

2-正戊基噻吩可用作醫藥合成中間體。如果吸入2-正戊基噻吩，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫。

應用 ^[1]

2-正戊基噻吩可用作醫藥合成中間體。如發生以下反應：

具體步驟為：

方法1：用KOt-Bu（11.2mg，0.1mmol，20mol％），2-正戊基噻吩3m（77.0mg，0.5mmol，1當量），Et3SiH（243μL，1.5mmol，3當量）進行反應，在25℃下加入0.5mL THF 48小時。通過硅膠快速色譜（100％己烷）純化后，得到所需產物4m（130.0mg，96％收率），為無色油狀物。

方法2:：用KOt-Bu（5.6mg，0.05mmol，1mol％），2-正戊基噻吩3m（770.4mg，5.0mmol，1當量），Et 3SiH（2.43mL，15mmol，3當量）進行反應，在25℃下加入3.0mL THF，96小時。通過硅膠快速色譜（100％己烷）純化后，得到所需產物4m（1.23g，92％產率），為無色油狀物。 Rf = 0.6（100％己烷）。

1H NMR（500MHz，CDCl3）5 7.12（dd，J = 3.3,1.5Hz，1H），6.91（dt，J = 3.3,1.0Hz，1H），2.90（td，J = 7.7,1.2Hz，2H），1.81-1.71（m，2H），1.48-1.36（m，4H），1.06（t，J = 7.8 Hz，9H），0.99 - 0.94（m，3H），0.84（qd，J = 7.8,1.0 Hz ，6H）;

13C NMR（125MHz，CDCl3）δ：151.6,134.7,134.1,125.5,31.7,31.6,30.2,22.6,

14.1,7.5,4.7;

主要參考資料

[1] WO2016022624. SILYLATION OF AROMATIC HETEROCYCLES BY EARTH ABUNDANT TRANSITION-METAL-FREE CATALYSTS